3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-benz[c][1,2]oxathiin-1,1-dioxide | 854913-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-benz[c][1,2]oxathiin-1,1-dioxide
• 英文别名: 3-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[c][1,2]oxathiine 1,1-dioxide；3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-benz[c][1,2]oxathiin-1,1-dioxide；3-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-benz[c][1,2]oxathiin-1,1-dioxid
• CAS: 854913-16-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: HZOWGBDGTDBRSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-benz[c][1,2]oxathiin-1,1-dioxide 在 zinc(II) oxide 作用下， 生成 2-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Morel; Verkade, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, vol. 70, p. 35,47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基亚基丙-2-酮 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-benz[c][1,2]oxathiin-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Morel; Verkade, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 619,632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Sultones from Chlorosulfates by a Complex Cascade Reaction Occurring under Mild Thermal Conditions
  作者：Lara Cala、Iván Rivilla、Fernando P. Cossío、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.201903228

  日期：2019.10.11

  used to get other sulfur-containing compounds by formal nucleophilic substitution of the chlorine atom. This work describes a different mode of reactivity of alkyne-containing chlorosulfates to get sultones, the sulfur analogues of lactones. The complex skeletal rearrangement observed in this transformation is comparable to those intricate processes promoted or catalyzed by organometallic compounds.

  氯硫酸盐衍生物是令人感兴趣的试剂，传统上已用于通过氯原子的形式亲核取代获得其他含硫化合物。这项工作描述了含炔的氯代硫酸盐得到磺内酯（内酯的硫类似物）的不同反应方式。在这种转化过程中观察到的复杂骨架重排与有机金属化合物促进或催化的复杂过程相当。然而，这里描述的反应不需要任何试剂或添加剂，仅是热处理。计算计算支持一种基于一系列级联反应的机制，其中几乎每个步骤都是违反直觉的。其中一些步骤包括与经典反应相关的原始过程，