(2R,4S,4aS,7S,7aR)-7-azido-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-phenyltetrahydro-6H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one | 874350-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4S,4aS,7S,7aR)-7-azido-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-phenyltetrahydro-6H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 874350-68-2
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₅Si
• 分子量: 405.526
• InChiKey: JUVSOWOXRGVWKN-UJHHCITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,4aS,7S,7aR)-7-azido-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-phenyltetrahydro-6H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-azido-3,5-O-benzylidene-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-L-gulose
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED ALKALOIDS
  [FR] SYNTHÈSE DES ALCALOÏDES POLYHYDROXYLÉS

  摘要：

  一种用于生产多羟基双环（例如吡咯里西啶，例如相思豆碱（10）、吲哚里西啶或喹诺里西啶）生物碱的过程，包括将具有三个或更多自由羟基的吡咯烷或哌啶中间体进行环合。

  公开号：

  WO2006008493A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3,5-O-benzylidene-6-O-t-butyldimethylsilyl-L-gulono-1,4-lactone 、 sodium azide 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(2R,4S,4aS,7S,7aR)-7-azido-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-phenyltetrahydro-6H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED ALKALOIDS
  [FR] SYNTHÈSE DES ALCALOÏDES POLYHYDROXYLÉS

  摘要：

  一种用于生产多羟基双环（例如吡咯里西啶，例如相思豆碱（10）、吲哚里西啶或喹诺里西啶）生物碱的过程，包括将具有三个或更多自由羟基的吡咯烷或哌啶中间体进行环合。

  公开号：

  WO2006008493A1