1-(3-phenyl-1-naphthyl)-1-pentanone | 1199554-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-phenyl-1-naphthyl)-1-pentanone
• 英文别名: 1-(3-Phenylnaphthalen-1-yl)pentan-1-one
• CAS: 1199554-78-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: YQPPOOUOMLEYIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 2-己炔-1-苯甲醛 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1-(3-phenyl-1-naphthyl)-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  高选择性亲电试剂诱导的邻炔基苯甲醛和苯乙烯氧化物之间的级联反应导致 1-萘基酮的形成

  摘要：

  开发了一种在分子碘存在下通过邻炔基苯甲醛和氧化苯乙烯反应合成萘衍生物的有效方法。该反应涉及氧化苯乙烯的迈因瓦尔德重排以形成相应的芳基乙醛。芳基乙醛的烯醇形式可能会与碘化苯并吡咯鎓离子发生 [4+2] 苯并环化反应，碘化苯并吡咯鎓离子由邻炔基苯甲醛和碘原位形成，得到 1-萘基酮。发现该反应具有高度选择性，并且在两种可能的产物中，仅形成一种。讨论了机械方面。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900809

文献信息

• Nanoporous Gold-Catalyzed [4+2] Benzannulation between ortho-Alkynylbenzaldehydes and Alkynes
  作者：Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Yohei Seya、Mingwei Chen、Wei Zhang、Akihisa Inoue

  DOI：10.1055/s-0031-1289527

  日期：2012.1

  Nanoporous gold material exhibits a catalytic activity on the benzannulation reaction between ortho-alkynylbenzaldehydes and alkynes. The catalyst is easily recoverable and can be reused several times without leaching and loss of activity.

  纳米多孔金材料在邻烷基炔基苯甲醛和炔烃之间的苯annulation 反应中表现出催化活性。该催化剂易于回收，可多次重复使用，且不会发生沥滤和活性损失。