(3R,4S,4aR)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methoxy-3-methyl-4,4a-dihydro-3H-xanthene-4-ol | 1644541-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3R,4S,4aR)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methoxy-3-methyl-4,4a-dihydro-3H-xanthene-4-ol
• CAS: 1644541-25-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄Si
• 分子量: 374.552
• InChiKey: BOGOICDBUVBFSP-CAYVGHNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,4aR)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methoxy-3-methyl-4,4a-dihydro-3H-xanthene-4-ol 在 sodium chloride dihydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到(3R,4S,4aR)-2-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methoxy-3-methyl-4,4a-dihydro-3-H-xanthene-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Blennolide 霉菌毒素的全合成：设计、合成路线和完成

  摘要：

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402083
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 在 N-甲基咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (3R,4S,4aR)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methoxy-3-methyl-4,4a-dihydro-3H-xanthene-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Blennolide 霉菌毒素的全合成：设计、合成路线和完成

  摘要：

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402083