aminocubane hydrochloride | 124783-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: aminocubane hydrochloride
• 英文别名: Cuban-1-amine hydrochloride；cuban-1-amine;hydrochloride
• CAS: 124783-65-9
• 化学式: C₈H₉N*ClH
• 分子量: 155.627
• InChiKey: YEJJHZWJVQXKIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.65
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aminocubane hydrochloride 在 triflic azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 cubyl azide
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂立方烷

  摘要：

  高度应变的笼式碳氢化合物长期以来一直作为基本分子来探索化学稳定性和反应性的极限，探测物理性质，最近作为生物活性分子和材料发现。有趣的是，含氮同系物引起的关注要少得多。以前在文献中不存在的氮杂立方烷提供了一个机会来研究氮原子在被纳入高度受限的多环环境中时的影响。本文公开了 1-氮杂立方烷的合成，以及全面的结构表征、物理性质分析和化学反应性。这些数据支持这样的结论，即在高度紧张的环境中，氮气的耐受性非常好。

  DOI：

  10.1039/d3sc00001j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基五环[4.2.0.02,5.03,8.04,7]辛-1-基氨基甲酸酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到aminocubane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  药物化学中的古巴人：功能化积木的合成

  摘要：

  从可商购的古巴-1,4-二甲基酯制备了一系列新的，药学上相关的含古巴分子。已经应用了多种合成方法来制备具有一个或两个功能手柄的这些古巴构建基块，以使其易于并入现有的药物化学程序中。

  DOI：

  10.1021/ol501750k

文献信息

• Validating Eaton's Hypothesis: Cubane as a Benzene Bioisostere
  作者：Benjamin A. Chalmers、Hui Xing、Sevan Houston、Charlotte Clark、Sussan Ghassabian、Andy Kuo、Benjamin Cao、Andrea Reitsma、Cody‐Ellen P. Murray、Jeanette E. Stok、Glen M. Boyle、Carly J. Pierce、Stuart W. Littler、David A. Winkler、Paul V. Bernhardt、Cielo Pasay、James J. De Voss、James McCarthy、Peter G. Parsons、Gimme H. Walter、Maree T. Smith、Helen M. Cooper、Susan K. Nilsson、John Tsanaktsidis、G. Paul Savage、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/anie.201510675

  日期：2016.3.7

  the market place, but an obvious omission is that of the Platonic solid cubane. Eaton, however, suggested that this molecule has the potential to act as a benzene bioisostere. Herein, we report the validation of Eaton's hypothesis with cubane derivatives of five molecules that are used clinically or as agrochemicals. Two cubane analogues showed increased bioactivity compared to their benzene counterparts

  制药和农用化学发现计划面临巨大的压力，以满足日益增长的全球需求，因此需要不断的创新。长期以来，经典的碳氢化合物支架一直在协助将新分子推向市场，但明显的遗漏是柏拉图式固体古巴。然而，伊顿认为该分子具有充当苯生物等排体的潜力。在本文中，我们报告了伊顿假说的验证，该假说是用五个分子的古巴衍生物在临床上或作为农药使用的。与它们的苯对应物相比，两种古巴类似物显示出更高的生物活性，而另外两种类似物显示出相同的生物活性，而第五种仅表现出部分功效。通过反思含有苯环的生物活性分子的数量，可以最好地实现这项研究的成果。在可能的情况下，用古巴棚架替代可以使这些系统恢复活力，从而加快了急需的潜在候选候选者的识别。
• Cyclooctatetraene: A Bioactive Cubane Paradigm Complement
  作者：Hui Xing、Sevan D. Houston、Xuejie Chen、Sussan Ghassabian、Tyler Fahrenhorst‐Jones、Andy Kuo、Cody‐Ellen P. Murray、Kyna‐Anne Conn、Kara N. Jaeschke、Da‐Yun Jin、Cielo Pasay、Paul V. Bernhardt、Jed M. Burns、John Tsanaktsidis、G. Paul Savage、Glen M. Boyle、James J. De Voss、James McCarthy、Gimme H. Walter、Thomas H. J. Burne、Maree T. Smith、Jian‐Ke Tie、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.201806277

  日期：2019.2.21

  carbocyclic systems lack π character, which is often critical for mediating key biological interactions. This electronic property restriction associated with cubane has been addressed herein with cyclooctatetraene (COT), using known pharmaceutical and agrochemical compounds as templates. COT either outperformed or matched cubane in multiple cases suggesting that versatile complementarity exists between

  古巴烷最近被验证为苯环（生物）等排体，但高度紧张的笼式碳环系统缺乏 π 特征，而这对于介导关键的生物相互作用通常至关重要。本文已使用已知的药物和农业化学化合物作为模板，用环辛四烯(COT)解决了与立方烷相关的电子特性限制。在多种情况下，COT 的性能优于或与立方烷相匹配，这表明两个系统之间存在多功能互补性，可增强生物活性分子的发现。
• 9‐Azahomocubane
  作者：Tyler Fahrenhorst‐Jones、David L. Marshall、Jed M. Burns、Gregory K. Pierens、Derek P. Van Meurs、Dehui Kong、Paul V. Bernhardt、Stephen J. Blanksby、G. Paul Savage、Philip E. Eaton、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.202303133

  日期：2024.1.11

  9-Azahomocubane is unique amongst the nitrogen derivatives of homocubane, as it contains a secondary nitrogen atom, which can be used as a building block through amide bond formation. Herein reported is the first synthesis of 9-azahomocubane, which was achieved via a rarely utilized Stieglitz rearrangement, and confirmed by X-ray crystal structure analysis. The chemical stability of 9-azahomocubane

  9-氮杂立方烷在高立方烷的氮衍生物中是独一无二的，因为它含有一个仲氮原子，可以通过形成酰胺键用作结构单元。本文报道了 9-azahomocubane 的首次合成，这是通过很少使用的 Stieglitz 重排实现的，并通过 X 射线晶体结构分析证实。正如预测的那样，9-氮杂同立方烷的化学稳定性超过 1-氮杂同立方烷，尽管碱度和计算的应变能相似。
• Preparation and testing of homocubyl amines as therapeutic NMDA receptor antagonists
  作者：Anna S. Sklyarova、Vladimir N. Rodionov、Christopher G. Parsons、Günter Quack、Peter R. Schreiner、Andrey A. Fokin

  DOI：10.1007/s00044-012-0029-7

  日期：2013.1

  Computational modeling demonstrates that the van-der-Waals surfaces of homocubyl amines are similar to that of the neuroprotector Memantine (R). Utilizing readily available precursors we report the preparation of a series of homological cubylamines, namely pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecyl-4-amine (trishomocubyl-4-amine, 2), pentacyclo[5.3.0.0(2,5). 0(3,9).0(4,8)]decyl-10-amine (bishomocubyl-10-amine, 3), pentacyclo[4.3.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]nonyl-9-amine (homocubyl-9-amine, 4), and pentacyclo[4.2.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]octyl-1-amine (cubylamine, 5). The hydrochlorides of amines 2-5 show pronounced affinity for the (+) MK-801 channel binding site, and it seems likely that these compounds would act as very fast voltage-dependent NMDA receptor antagonists.
• WO2007/59330
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——