(-)-2-Phenyl-1,4-naphthoquinone 2,3-epoxide | 73377-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-2-Phenyl-1,4-naphthoquinone 2,3-epoxide
• 英文别名: 1a-phenyl-7aH-naphtho[2,3-b]oxirene-2,7-dione
• CAS: 73377-82-9
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: NLSNAKRUDIWZPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-Phenyl-1,4-naphthoquinone 2,3-epoxide 、 马来酸二甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,10S,11S,12R)-2,9-Dioxo-1-phenyl-13-oxa-tricyclo[8.2.1.0^3,8]trideca-3,5,7-triene-11,12-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen effects in photoreactions. Photochemistry of iminoquinones with olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a038
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基萘 在 N-benzylcinchonidinum chloride chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-2-Phenyl-1,4-naphthoquinone 2,3-epoxide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric induction in oxidation reactions. Synthesis of optically active epoxynaphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a047

文献信息

• Asymmetric weitz - scheffer epoxidation promoted by bovine serum albumin
  作者：Stefano Colona、Nicoletta Gaggero、Amedea Manfredil、Massimo Spadoni、Luigi Casella、Giacomo Carrea、Piero Pasta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86023-3

  日期：1988.1

  The epoxidation of 2-substituted naphthoquinones with t-BuOOH in an aqueous buffer solution containing a small amount (up to 5 % molar equiv) of bovine serum albumin (BSA) gives the corresponding epoxides with enantiomeric excess (e.e.) up to 100 %. The enantioselectivity is very sensitive to the addition of water miscible or immiscible cosolvents and to the length of the alkyl chain in position 2

  2-叔萘醌在含有少量（最高5％摩尔当量）牛血清白蛋白（BSA）的缓冲水溶液中用t-BuOOH环氧化，得到相应的环氧化物，其对映体过量（ee）最高为100％。对映选择性对与水混溶或不混溶的助溶剂的添加以及位置2上烷基链的长度非常敏感。研究了助溶剂影响ee的机理。发现了BSA-醌配合物的圆二色性光谱与环氧化产物的立体化学之间的相关性。
• 一种合成维生素K3环氧衍生物的方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN108530394A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开了一种合成维生素K 3 环氧衍生物的方法。该方法以2‑甲基‑1，4‑萘醌(维生素K 3 )衍生物(I)为原料，采用四丁基碘化铵(TBAI)为催化剂、叔丁基过氧化氢(TBHP)为氧化剂，在SiO 2 作用下得到了一系列维生素K 3 环氧衍生物。本发明具有反应时间短、产率高、反应条件温和、环境友好等优点，并且该方法避免了传统的双氧水氧化烯烃过程中需要加碱的问题，因而具有更广的底物适应性和官能团耐受性。
• Tetrabutylammonium Iodide Catalyzed Epoxidation of Naphthoquinone Derivatives with tert-Butyl Hydroperoxide as an Oxidant
  作者：Bai-Ru Ai、Xu-Ling Chen、Yu Dong、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589035

  日期：2017.9

  reaction time, and broad substrate scope An efficient and environmentally benign procedure has been developed for the epoxidation of naphthoquinone derivatives by using tetrabutylammonium iodide as a catalyst and tert-butyl hydroperoxide as an oxidant in the presence of silicon dioxide. This protocol, which provides a facile base-free methodology for the synthesis of some new naphthoquinone-based epoxides

  摘要 通过在二氧化硅的存在下，使用四丁基碘化铵作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，已经开发出一种有效的，对环境有益的方法，用于萘醌衍生物的环氧化。该方案为合成一些基于萘醌的新型环氧化物提供了一种简便的无碱方法，具有反应条件温和，收率高，反应时间短且底物范围广的特点。 通过在二氧化硅的存在下，使用四丁基碘化铵作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，已经开发出一种有效的，对环境有益的方法，用于萘醌衍生物的环氧化。该方案为合成一些基于萘醌的新型环氧化物提供了一种简便的无碱方法，具有反应条件温和，收率高，反应时间短且底物范围广的特点。
• Catalytic asymmetric weitz-scheffer reaction in the presence of bovine serum albumin
  作者：Stefano Colonna、Amedea Manfredi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84026-5

  日期：1986.1
• Biomimetic asymmetric synthesis. Enantioselective Weitz-Scheffer epoxidation of vitamin K3 and analogs in the presence of cyclodextrins
  作者：S. Colonna、A. Manfredi、R. Annunziata、N. Gaggero、L. Casella

  DOI：10.1021/jo00310a018

  日期：1990.11