methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-ethyl-α-D-altropyranoside | 85982-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-ethyl-α-D-altropyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-ethyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 85982-81-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: MUTGEVKIVXHFTJ-BFTFSUECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-Alpha-D-吡喃糖苷 、 二乙基镁 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-ethyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  REACTION OF 2,3-ANHYDR0-4,6-O-BENZYLIDENE-α-D-HEXOPYRANOSIDES WITH PROPENYLMAGNESIUM CHLORIDES. REGIOSELECTIVE CARBON CHAIN EXTENSION AT THE C-2 POSITION OF HEXOPYRANOSIDES

  摘要：

  将 2-丙烯基氯化镁与甲基 2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃全糖苷（1）或-吡喃古洛糖苷（6）反应，只能得到相应的 2-脱氧-2-C-（2-丙烯基）-α-d-吡喃己糖苷（4b、8a 和 8b）。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.343

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF 4,6-<i>O</i>-BENZYLIDENEGLYCALS FROM METHYL 2,3-ANHYDRO-4,6-<i>O</i>-BENZYLIDENE-α-D-HEXOPYRANOSIDES
  作者：Nobuo Tsuda、Sumio Yokota、Takashi Kudo、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/cl.1983.289

  日期：1983.3.5

  The reaction of methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside (l) with ethylmagnesium bromode in the presence of CuI afforded 4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-D-rlbo-hex-1-enopyranoside (2), Similarly, methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-gulopyranoside (6) gave 4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-D-xylo-hex-1-enopyranoside (7).

  在 CuI 存在下，甲基 2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-α-D-别吡喃糖苷 (l) 与溴化乙基镁反应得到 4,6-O-亚苄基-1,2-二脱氧-D -rlbo-hex-1-enopyranoside (2)，类似地，甲基 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-gulopyranoside (6) 得到 4,6-O-benzylidene-1,2-双脱氧-D-木-己-1-烯吡喃糖苷 (7)。