| 1293490-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• CAS: 1293490-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₈BrO₄P
• 分子量: 361.172
• InChiKey: ZKJIYVHBVYSREE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-nosyl-O-(2-bromoethyl)hydroxylamine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过β-酮膦酸酯与N-Nosyl-O-(2-溴乙基)羟胺的串联羟甲基化和氨基甲基化反应合成1,3-氨基醇和螺环氮杂环丁烷

  摘要：

  在 DBU 碱存在下，芳香环 β-酮膦酸酯与N - nosyl - O-（2-溴乙基）羟胺的前所未有的串联 α-羟甲基化和 α-氨基甲基化反应被开发出来，得到了一系列 1,3-氨基醇收益良好。所得产物可以通过Mitsunobu反应一步灵活地转化为螺环和双螺环氮杂环丁烷。机理研究表明，羟胺原位生成甲醛和诺磺酰胺，进而引发连续的 Horner-Wadsworth-Emmons、Michael 和 aldol 反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01091
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 、 氯磷酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过β-酮膦酸酯与N-Nosyl-O-(2-溴乙基)羟胺的串联羟甲基化和氨基甲基化反应合成1,3-氨基醇和螺环氮杂环丁烷

  摘要：

  在 DBU 碱存在下，芳香环 β-酮膦酸酯与N - nosyl - O-（2-溴乙基）羟胺的前所未有的串联 α-羟甲基化和 α-氨基甲基化反应被开发出来，得到了一系列 1,3-氨基醇收益良好。所得产物可以通过Mitsunobu反应一步灵活地转化为螺环和双螺环氮杂环丁烷。机理研究表明，羟胺原位生成甲醛和诺磺酰胺，进而引发连续的 Horner-Wadsworth-Emmons、Michael 和 aldol 反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01091

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Sulfenylation of β-Keto Phosphonates: A Convenient Approach to Construct Hetero- Quaternary Stereocenters
  作者：Aijun Lin、Ling Fang、Xi Zhu、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201000679

  日期：2011.3.7

  The highly effective and enantioselective sulfenylation of β‐keto phosphonates catalyzed by α,α‐diaryl‐L‐prolinols has been developed. The optically active α‐sulfenylated β‐keto phosphonates could be obtained under mild reaction conditions in good yields (up to 92%) and with excellent enantioselectivities (up to 92% ee).

  已开发出α，α-二芳基-L-脯氨醇催化的β-酮膦酸酯的高效对映选择性亚磺酰基。可以在温和的反应条件下以良好的收率（高达92％）和极好的对映选择性（高达92％ee）获得旋光性的α-亚磺酰基化的β-酮膦酸酯。