5-Fluoro-2-(4-methylnaphthalen-1-yl)benzoic acid | 1184062-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Fluoro-2-(4-methylnaphthalen-1-yl)benzoic acid
• CAS: 1184062-03-0
• 化学式: C₁₈H₁₃FO₂
• 分子量: 280.3
• InChiKey: LJICZDHVAPNTON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluoro-2-(4-methylnaphthalen-1-yl)benzoic acid 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 L-焦谷氨酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl (E)-2-(2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-4-methylnaphthalen-1-yl)-5-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的原子选择性 C–H 烯化：轴向手性联芳基-2-羧酸的多样化合成

  摘要：

  轴向手性羧酸是手性催化剂和配体中的重要基序。我们在此报道了使用羧酸作为天然导向基团，通过 Pd(II) 催化的间质选择性 C-H 烯化合成轴向手性羧酸。合成了多种轴向手性联芳基-2-羧酸，收率良好，对映选择性高（收率高达 84%，ee 为 99%）。克级反应和进一步的转化反应也为该方法的合成应用提供了平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01656
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-Fluoro-2-(4-methylnaphthalen-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的原子选择性 C–H 烯化：轴向手性联芳基-2-羧酸的多样化合成

  摘要：

  轴向手性羧酸是手性催化剂和配体中的重要基序。我们在此报道了使用羧酸作为天然导向基团，通过 Pd(II) 催化的间质选择性 C-H 烯化合成轴向手性羧酸。合成了多种轴向手性联芳基-2-羧酸，收率良好，对映选择性高（收率高达 84%，ee 为 99%）。克级反应和进一步的转化反应也为该方法的合成应用提供了平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01656