(E)-1,2-dimethyl-3-styrylbenzene | 844885-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-dimethyl-3-styrylbenzene
• 英文别名: (E)-2,3-dimethylstilbene；1,2-Dimethyl-3-[(1E)-2-phenylethenyl]benzene；1,2-dimethyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 844885-43-4
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: OYIBSRHNAJHMDT-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2,3-二甲基溴苯 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(E)-1,2-dimethyl-3-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾钯 (II)-吡啶 (NHC-Pd (II)-Py) 络合物催化的 Heck 反应

  摘要：

  摘要 报道了一种温和、高效且实用的催化系统，用于合成高度特权的二苯乙烯药效团。该系统使用N-杂环卡宾钯(II)吡啶(NHC-Pd(II)-Py)配合物催化烯烃衍生物与各种溴化物之间形成碳-碳键。这种简单、温和且用户友好的方法可以在无溶剂条件下以优异的收率提供各种二苯乙烯产品。且其放大反应收率优良，可应用于工业领域。该方法的实用性突出表现在其可合成一系列生物活性分子或重要的医药中间体的通用性和模块化合成。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1919711

文献信息

• Straightforward synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes
  作者：Hu Li、Ke-Han He、Jia Liu、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Ping Hu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c2cc33100d

  日期：——

  Semi-one-pot synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes was developed through cross-dehydrogenative coupling. A sequence of Heck-type coupling and photo-cyclization were involved and a variety of functionalities were tolerated. This method provides an effective and practical protocol towards the synthesis of substituted phenanthrenes.

  通过交叉脱氢偶合，从苯乙烯和芳烃半一锅合成菲。涉及一系列的Heck型偶联和光环化，并且可以耐受多种功能。该方法为合成取代的菲提供了有效而实用的方案。