9,11-diamino-12-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-12H-benzo[5,6]chromeno[2,3-b]pyridine-10-carbonitrile | 1428306-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 9,11-diamino-12-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-12H-benzo[5,6]chromeno[2,3-b]pyridine-10-carbonitrile
• 英文别名: 14,16-Diamino-18-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-11-oxa-13-azatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,8,12(17),13,15-octaene-15-carbonitrile；14,16-diamino-18-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-11-oxa-13-azatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,8,12(17),13,15-octaene-15-carbonitrile
• CAS: 1428306-31-3
• 化学式: C₂₇H₁₈N₄O₂
• 分子量: 430.466
• InChiKey: LPQPIAWYKSAWJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 以97%的产率得到9,11-diamino-12-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-12H-benzo[5,6]chromeno[2,3-b]pyridine-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activities of 4H-chromene and chromeno[2,3-b]pyridine derivatives

  摘要：

  在微波辐照下，通过一锅反应高效地制备了几种 4H-色烯和色烯并[2,3-b]吡啶的衍生物，并评估了它们的抗炎活性。与槲皮素相比，六种合成产物（1b、1c、1h、2d、2j 和 2l）能更有效地抑制肿瘤坏死因子-α 诱导的一氧化氮（NO）的产生，并在人和猪软骨细胞中表现出相当的细胞活力。特别是，剂量为 10 和 20 毫克/千克的 2d 具有非常强的抗炎作用，能抑制角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿和前列腺素 E2 的形成。本文的研究结果表明，这些化合物有可能成为设计和开发新型抗炎药物的结构模板。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2081-7

文献信息

• A one-pot, pseudo four-component synthesis of novel benzopyrano[2,3-b]pyridines under solvent-free conditions
  作者：Abolfazl Olyaei、Mohsen Vaziri、Reza Razeghi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.124

  日期：2013.4

  facile, one-pot, pseudo four-component catalyst- and solvent-free synthesis of novel benzopyrano[2,3-b]pyridines is achieved by Michael addition of various naphthols to iminocoumarin derivatives obtained from Knoevenagel condensation of salicylaldehydes with malononitrile, which can be attacked by another molecule of malononitrile to afford the title products. The advantages of this procedure are mild

  一种新型的苯并吡喃并[2,3- b ]吡啶的轻质，一锅，假四组分催化剂和无溶剂合成方法是通过将各种萘酚加成到水杨醛与丙二腈的Knoevenagel缩合得到的亚氨基香豆素衍生物中来实现的，可能会受到另一分子丙二腈的攻击而获得标题产物。该方法的优点是反应条件温和，产物收率高，通用性强，反应时间短和操作简便。
• Synthesis and anti-inflammatory activities of 4H-chromene and chromeno[2,3-b]pyridine derivatives
  作者：Shu-Ting Chung、Wen-Hsin Huang、Chih-Kuo Huang、Feng-Cheng Liu、Ren-Yeong Huang、Chin-Chen Wu、An-Rong Lee

  DOI：10.1007/s11164-015-2081-7

  日期：2016.2

  Several derivatives of 4H-chromene and chromeno[2,3-b]pyridine were efficiently prepared under microwave irradiation in a one-pot reaction, and their anti-inflammatory activities were evaluated. Six synthetic products (1b, 1c, 1h, 2d, 2j, and 2l) exhibited more powerfully inhibited the production of tumor necrosis factor-α-induced nitric oxide (NO) than quercetin and exhibited comparable cell viability in both human and porcine chondrocytes. In particular, 2d at dosages of 10 and 20 mg/kg had a very potent anti-inflammatory effect by suppressing the formation of carrageenan-induced rat paw edema and prostaglandin E2. The results herein suggest that these compounds may have potential as structural templates in the design and development of new anti-inflammatory drugs.

  在微波辐照下，通过一锅反应高效地制备了几种 4H-色烯和色烯并[2,3-b]吡啶的衍生物，并评估了它们的抗炎活性。与槲皮素相比，六种合成产物（1b、1c、1h、2d、2j 和 2l）能更有效地抑制肿瘤坏死因子-α 诱导的一氧化氮（NO）的产生，并在人和猪软骨细胞中表现出相当的细胞活力。特别是，剂量为 10 和 20 毫克/千克的 2d 具有非常强的抗炎作用，能抑制角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿和前列腺素 E2 的形成。本文的研究结果表明，这些化合物有可能成为设计和开发新型抗炎药物的结构模板。