2-(3-Chloro-2-nitro-phenyl)-3-methanesulfinyl-thiochroman-4-one | 714229-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 2-(3-Chloro-2-nitro-phenyl)-3-methanesulfinyl-thiochroman-4-one
• 英文别名: 2-(3-Chloro-2-nitrophenyl)-3-methylsulfinyl-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 714229-86-4
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₄S₂
• 分子量: 381.861
• InChiKey: DBWBFEBSUSNNGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Chloro-2-nitro-phenyl)-3-methanesulfinyl-thiochroman-4-one 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-Chloro-2-nitro-phenyl)-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为ERK-MAP激酶信号传导途径的特异性抑制剂的硫代黄酮衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  硝基苯甲醛3和α-[对-（对甲氧基苄硫基）苯甲酰基]亚砜4的缩合得到α-亚磺酰基烯酮5。用甲酸处理5引起环化，然后脱苄基化得到3-（甲基亚磺酰基）硫代黄酮6。双键通过在苯中回流6进行消除亚甲磺酸的生成，最后，在四氟硼酸中用锡还原2-苯基-4H-1-苯并噻喃-4-酮（硫代黄酮）7的硝基。评价由此制备的各种2'-氨基硫代黄酮8对ERK-MAP激酶途径的抑制作用。在基于细胞的实验中，2-（2'-氨基-3'-甲氧基苯基）-4H-1-苯并噻喃-4-酮（8b）的抑制作用比相应的含氧化合物（PD98059，1）关于Raf诱导的ERK-MAP激酶途径的激活以及细胞增殖。此外，化合物8b选择性和有效地抑制其中ERK-MAP激酶途径被组成性激活的肿瘤细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.002
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-硝基苯甲酸 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 2-(3-Chloro-2-nitro-phenyl)-3-methanesulfinyl-thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为ERK-MAP激酶信号传导途径的特异性抑制剂的硫代黄酮衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  硝基苯甲醛3和α-[对-（对甲氧基苄硫基）苯甲酰基]亚砜4的缩合得到α-亚磺酰基烯酮5。用甲酸处理5引起环化，然后脱苄基化得到3-（甲基亚磺酰基）硫代黄酮6。双键通过在苯中回流6进行消除亚甲磺酸的生成，最后，在四氟硼酸中用锡还原2-苯基-4H-1-苯并噻喃-4-酮（硫代黄酮）7的硝基。评价由此制备的各种2'-氨基硫代黄酮8对ERK-MAP激酶途径的抑制作用。在基于细胞的实验中，2-（2'-氨基-3'-甲氧基苯基）-4H-1-苯并噻喃-4-酮（8b）的抑制作用比相应的含氧化合物（PD98059，1）关于Raf诱导的ERK-MAP激酶途径的激活以及细胞增殖。此外，化合物8b选择性和有效地抑制其中ERK-MAP激酶途径被组成性激活的肿瘤细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.002