6-methoxy-1,2-epoxyindan | 91789-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-1,2-epoxyindan
• 英文别名: 3-Methoxy-6,6a-dihydro-1aH-indeno[1,2-b]oxirene
• CAS: 91789-13-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: RUOTYLTXYNBQNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1,2-epoxyindan 在 silica gel 作用下， 生成 5-甲氧基-2-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  Phialas, Memnon; Sammes, Peter G.; Kennewell, Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 687 - 695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxyindan-1-ol 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 6-methoxy-1,2-epoxyindan
  参考文献：
  名称：

  Phialas, Memnon; Sammes, Peter G.; Kennewell, Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 687 - 695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improvement in the Selectivity and Metabolic Stability of the Serotonin 5-HT_1A Ligand, S 15535:  A Series of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-2-(Arylcycloalkylamine) 1-Indanols
  作者：Jean-Louis Peglion、Bertrand Goument、Nicole Despaux、Valérie Charlot、Hélène Giraud、Christian Nisole、Adrian Newman-Tancredi、Anne Dekeyne、Marc Bertrand、Patrick Genissel、Mark J. Millan

  DOI：10.1021/jm010975+

  日期：2002.1.1

  antidepressant, and procognitive properties. In an attempt to increase its selectivity and metabolic stability, and guided by the results of human metabolic studies, we prepared a series of cis- and trans-2-(arylcycloalkylamine) 1-indanols. Irrespective of the nature of the arylcycloalkylamine moiety or the presence of substituents on the indanol ring, trans isomers invariably showed the highest affinity

  S 15535（1）在突触前和突触后5-HT（1A）受体上分别显示出激动剂和拮抗剂（弱部分激动剂）活性的独特特征。它已被证明在预测抗焦虑，抗抑郁和认知特性的几种模型中具有活性。为了提高其选择性和代谢稳定性，并以人类代谢研究的结果为指导，我们制备了一系列顺式和反式-2-（芳基环烷基胺）1-茚满醇。不论芳基环烷基胺部分的性质如何，或在茚满环上存在取代基，反式异构体始终显示出对人重组h5-HT（1A）受体的最高亲和力。其中，化合物39、42、45、49、52、53、54、57、61、64、67和70显示出与母体化合物1相似或更高的亲和力（pK（i）>或= 9.1）。5-HT（1A）配体经常遇到对α1-肾上腺素受体缺乏选择性的情况。尽管S 15535本身在这方面表现出合理的选择性（158倍），但反式哌嗪衍生物4-trans，35、39、41、47、64、68、69、70、71与alpha1-肾上腺
• SUBSTITUTED AMINOINDANES AND ANALOGS THEREOF, AND THE PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Rackelmann Nils

  公开号：US20110201590A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The invention relates to substituted aminoindanes and analogs thereof of formula (I) and the pharmaceutical use thereof. Medicaments which comprise compounds of this type are suitable for the prevention or treatment of diverse disorders such as, for example, of respiratory disorders, cystic fibrosis disorders, acute or chronic renal disorders or bowel disorders.

  该发明涉及公式（I）的替代氨基茚和类似物及其药用。包含这类化合物的药物适用于预防或治疗各种疾病，例如呼吸系统疾病、囊性纤维化疾病、急性或慢性肾脏疾病或肠道疾病。
• US8822449B2
  申请人：——

  公开号：US8822449B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• US9550788B2
  申请人：——

  公开号：US9550788B2

  公开（公告）日：2017-01-24
• Phialas, Memnon; Sammes, Peter G.; Kennewell, Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 687 - 695
  作者：Phialas, Memnon、Sammes, Peter G.、Kennewell, Peter D.、Westwood, Robert

  DOI：——

  日期：——