1-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)thiourea | 1211566-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)thiourea
• 英文别名: 1-[(1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]-3-(2,2,2-trifluoroethyl)thiourea
• CAS: 1211566-71-0
• 化学式: C₁₁H₂₀F₃N₃S
• 分子量: 283.361
• InChiKey: HKZUJTKCGAMSBY-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2-异硫氰基乙烷 、 (1S,2S)-(+)-N,N-二甲基环己二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到1-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  不对称双功能硫脲催化中结构-活性-对映选择性关系的物理有机研究：设计新的有机催化剂的提示。

  摘要：

  酸度效应：确定了p K a与催化活性和立体选择性之间的相关性，并在meta ‐中的p K a -log（k）和p K a -log（R / S）相关性中观察到线性自由能关系（LFER）。和/或对位取代的芳族硫脲（见图）。这些结果为新催化剂的开发提供了基础，并且在我们最初的尝试中发现了几种改进的催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200902430
• 作为试剂：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 tert-butyl 3-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 1-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到(3S)-3-methyl-3-[(1R)-2-nitro-1-phenyl-ethyl]-2-oxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性烷基取代的硫脲催化剂催化3-取代的吲哚与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  发现简单的烷基硫脲是3-取代的羟吲哚与硝基烯烃的迈克尔加成反应的有效催化剂。合成了多个具有两个相邻的季-三级手性中心的3,3'-取代的吲哚衍生物，收率高达99％，dr为19：1和ee为98％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900630

文献信息

• Physical Organic Study of Structure–Activity–Enantioselectivity Relationships in Asymmetric Bifunctional Thiourea Catalysis: Hints for the Design of New Organocatalysts
  作者：Xin Li、Hui Deng、Bo Zhang、Jiuyuan Li、Long Zhang、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.200902430

  日期：2010.1.11

  Correlations of pKa with catalytic activity and stereoselectivity were determined and linear free energy relationships (LFERs) were observed for both pKa−log (k) and pKa−log (R/S) correlations in meta‐ and/or para‐substituted aromatic thioureas (see figure). These results provided a basis for new catalyst development and several improved catalysts were identified in our initial attempts.

  酸度效应：确定了p K a与催化活性和立体选择性之间的相关性，并在meta ‐中的p K a -log（k）和p K a -log（R / S）相关性中观察到线性自由能关系（LFER）。和/或对位取代的芳族硫脲（见图）。这些结果为新催化剂的开发提供了基础，并且在我们最初的尝试中发现了几种改进的催化剂。