4,4-diphenyl-2-methyl-3,4-dihydro-1H-naphth<1,2-c>azepine-1,5(2H)-dione | 104228-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,4-diphenyl-2-methyl-3,4-dihydro-1H-naphth<1,2-c>azepine-1,5(2H)-dione
• 英文别名: 2-methyl-4,4-diphenyl-3H-benzo[i][2]benzazepine-1,5-dione
• CAS: 104228-25-3
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₂
• 分子量: 391.469
• InChiKey: PPAJKLYRGRLECQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 2-甲基苯并[E]异吲哚-1,3-二酮 以 苯 为溶剂， 以21%的产率得到2,2-diphenyl-4-methyl-3,4-dihydro-1H-naphth<2,1-c>azepine-1,5(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  萘二甲酰亚胺的光化学反应。酰亚胺化合物中芳烃结构对与烯烃反应的影响

  摘要：

  在苯中研究了 N-甲基萘二甲酰亚胺（1,8-NI、2,3-NI 和 1,2-NI）与各种烯烃的光解。反应途径很大程度上取决于酰亚胺芳烃部分的结构。发现 1,8-NI、2,3-NI 和 1,2-NI 的主要反应分别是环丁烷的形成、氧杂环丁烷的形成和烯烃在酰亚胺部分的 C(=O)-N 键之间的插入.

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2075

文献信息

• Photochemical Reactions of<i>N</i>-Methyl-1,2-naphthalenedicarboximide with Alkenes. Preferential Naphthazepinedione Formation
  作者：Yasuo Kubo、Rie Toda、Kengo Yamane、Takeo Araki

  DOI：10.1246/bcsj.59.191

  日期：1986.1

  4a,b,d–i). Stereospecificity of the naphthazepinedione formation was observed in the reaction with cis- and trans-2-butene (2a and 2b). Naphthazepinediones (3j and 4j) produced by the irradiation of 1 with ethyl vinyl ether (2j) underwent secondary photoreactions to give 7 and 8, respectively. On the other hand, irradiation of 1 with 2,3-dimethyl-2-butene (2k) resulted in the formation of oxetanes

  在烯烃 (2a,b,d-i) 存在下，N-甲基-1,2-萘二甲酰亚胺 (1) 的苯溶液的辐照得到萘二酮的两种区域异构体 (3a,b,d-i 和 4a,b ,d-i)。在与顺式和反式 2- 丁烯（2a 和 2b）的反应中观察到萘二酮形成的立体特异性。用乙基乙烯基醚 (2j) 照射 1 产生的萘二氮杂酮 (3j 和 4j) 进行二次光反应，分别得到 7 和 8。另一方面，用 2,3-二甲基-2-丁烯 (2k) 照射 1 导致形成氧杂环丁烷 (13a,b) 和 1 和 2k 在 1 的羰基上的 1:1-加合物 (14和 15a,b)。用顺式二苯乙烯 (2l) 照射 1 得到氧杂环丁烷 (22a,b) 和氧杂环丁烷的碎裂产物 (23a,b, 和 24)。由烯烃 (2a-e,k) 对 1 的荧光猝灭获得的 Stern-Volmer 斜率 (kqτ) 在某种程度上与反应中 1 消失的相对速率相关。萘氮杂二酮的优先形成是合理的
• Methanol-Incorporated Photoaddition of<i>N</i>-Methyl-1,2-naphthalenedicarboximide with Alkenes and Dienes
  作者：Yasuo Kubo、Mariko Mihara、Takeo Araki

  DOI：10.1246/bcsj.60.241

  日期：1987.1

  2-naphthalenedicarboximide (1b) with 1,1-diphenylethylene gave a methanol-incorporated adduct at a carbonyl carbon atom in 1b together with 2,2-diphenylethyl methyl ether as a typical electron-transfer photosensitized product. The photoreaction of 1b with α-methylstyrene, styrene (2c), or 2-methyl-2-butene in the same solvent system gave a regio-isomeric pair of a mixture of two diastereomers of methanol-incorporated

  N-甲基-1,2-萘二甲酰亚胺 (1b) 与 1,1-二苯基乙烯的乙腈-甲醇溶液的辐照在 1b 中的羰基碳原子处产生了一个掺入甲醇的加合物以及 2,2-二苯基乙基甲基醚作为典型的电子转移光敏产品。1b 与 α-甲基苯乙烯、苯乙烯 (2c) 或 2-甲基-2-丁烯在同一溶剂系统中的光反应产生了两种非对映异构体在羰基碳原子处掺入甲醇的加合物的混合物的区域异构体对。1b 在苯-甲醇中用 2,3-二甲基-2-丁烯和乙基乙烯基醚 (2h) 进行辐照，得到了掺入甲醇的加合物，尽管在乙腈-甲醇中辐照时没有观察到反应。2,5-二甲基-2对1b的辐照，乙腈-甲醇中的 4-己二烯也会导致形成甲醇加合物。与从烯烃到 1b 和荧光的单线激发态的电子转移 (ΔGet) 相关的自由能变化值...
• KUBO, YASUO;TOJO, SACHIKO;SUTO, MANAMI;TODA, RIE;ARAKI, TAKEO, CHEM. LETT., 1984, N 12, 2075-2078
  作者：KUBO, YASUO、TOJO, SACHIKO、SUTO, MANAMI、TODA, RIE、ARAKI, TAKEO

  DOI：——

  日期：——