5,8-bis[2-isocyano-2-(4-ethylbenzenesulfonyl)ethyl][3.3]paracyclophane | 1032189-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,8-bis[2-isocyano-2-(4-ethylbenzenesulfonyl)ethyl][3.3]paracyclophane
• 英文别名: 6,17-Bis[2-(4-ethylphenyl)sulfonyl-2-isocyanoethyl]tricyclo[10.2.2.25,8]octadeca-1(15),5(18),6,8(17),12(16),13-hexaene
• CAS: 1032189-84-6
• 化学式: C₄₀H₄₂N₂O₄S₂
• 分子量: 678.916
• InChiKey: ZBVVCYGWYCTZFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-bis[2-isocyano-2-(4-ethylbenzenesulfonyl)ethyl][3.3]paracyclophane 、 4,7-bis(chloromethyl)benzothiadiazole 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到27-Thia-26,28-diazahexacyclo[22.5.2.211,14.05,18.07,20.025,29]tritriaconta-1(30),5,7(20),11(33),12,14(32),18,24(31),25,28-decaene-3,22-dione
  参考文献：
  名称：

  基于两层和三层[3.3]环芳基的供体-受体系统的合成，结构以及电子和光物理性质（1）

  摘要：

  描述了两层和三层供体-受体（DA）型[3.3]对环环烷（[3.3] PCPs）的合成，结构，氧化还原和光物理性质。含有2,1,3-苯并噻二唑（BTD）作为受体的两层和三层[3.3] PCP 1和2的合成是通过（对-乙基苯磺酰基）甲基异氰酸酯偶联方法完成的。1和2的循环伏安图以及相应的二酮前体5和7的伏安图清楚地表明-CH 2 COCH 2的存在−桥会干扰BTD与苯环之间的电子相互作用，这表明基态中贯穿键相互作用的重要性。与之形成鲜明对比的是，无论是否存在-CH 2 COCH 2-或-CH 2 CH 2 CH 2-桥，1和5以及2和7的UV / vis光谱均显示相似的谱带，表明电荷转移（CT）相互作用主要负责穿越空间的相互作用。两层PCP 5和1，显示在468 nm的相同位置处宽的无结构荧光带，而三层PCP的7和2分别出现在501和496 nm，与两层PCP相比，其量子产率更低。由于三层PCP在基态下的分子内CT相互作用更强。

  DOI：

  10.1021/jo100688m
• 作为产物：
  描述：

  5,8-bis(bromomethyl)<3.3>paracyclophane 、 1,4-bis[2-isocyano-2-(4-ethylphenylsulfonyl)ethyl]benzene 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到5,8-bis[2-isocyano-2-(4-ethylbenzenesulfonyl)ethyl][3.3]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  三层和四层[3.3]环芳烃的合成，结构和环过π-π相互作用（1）

  摘要：

  的三和合成四层[3.3] paracyclophanes（[3.3]的PCP）3 - 5已经通过利用（完成p -ethylbenzenesulfonyl）甲基异氰化物（EbsMIC）方法。该三向结构四层[3.3]的PCP 3 - 5和它们二酮8，10，和11已被基于所述阐明1 1 H NMR谱和最后通过X射线结构分析。在三层[3.3] PCP-dione 8中，[3.3] PCP单元的三亚甲基桥采用类似于2的椅子构象，而[3.3] PCP-2,11-dione单元假定的船形与[3.3] PCP-dione 1具有椅子构型的船形不同。另一方面，三层[3.3] PCP 3中的两个[3.3] PCP单元均呈船形。在四层[3.3] PCP-dione 10中，两个外部[3.3] PCP单元呈船形，而内部二酮单元具有椅子形。四层[3.3] PCP 4中的三亚甲基桥即使在-150°C时也高度无序。所有

  DOI：

  10.1021/jo8003309