endo-4,9-benzylepimino-3a,9a-dihydro-2-methyl-1,3-dioxobenz-isoindoline | 86557-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: endo-4,9-benzylepimino-3a,9a-dihydro-2-methyl-1,3-dioxobenz-isoindoline
• 英文别名: endo-9-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1,4-iminonaphthalin-2,3-dicarboximid；(1S,8R,9S,13R)-14-benzyl-11-methyl-11,14-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-triene-10,12-dione
• CAS: 86557-81-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: GOTUVQHDJQCGEJ-USTZCAOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-4,9-benzylepimino-3a,9a-dihydro-2-methyl-1,3-dioxobenz-isoindoline 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 C₂₀H₂₀N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  JP5747382

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)苯甲醛 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 endo-4,9-benzylepimino-3a,9a-dihydro-2-methyl-1,3-dioxobenz-isoindoline
  参考文献：
  名称：

  JP5747382

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Structural Features of Aliphatic <i>N</i>-Nitrosamines of 7-Azabicyclo[2.2.1]heptanes That Facilitate N−NO Bond Cleavage
  作者：Tomohiko Ohwada、Motoko Miura、Haruko Tanaka、Shigeru Sakamoto、Kentaro Yamaguchi、Hirotaka Ikeda、Satoshi Inagaki

  DOI：10.1021/ja010917d

  日期：2001.10.1

  structures of N-nitrosamines, in particular of aliphatic N-nitrosamines, to the characteristics of release of NO or NO(+) remains unclear. Here we show that aliphatic N-nitrosoamines of 7-azabicyclo[2.2.1]heptanes can undergo heterolytic N-NO bond cleavage. On the basis of the observation of reduced rotational barriers of the N-NO bonds in solution and nitrogen-pyramidal structures of the N-nitroso

  N-亚硝胺可被视为潜在的一氧化氮 (NO)/亚硝基离子 (NO(+)) 供体。然而，N-亚硝胺的结构，特别是脂肪族 N-亚硝胺的结构与 NO 或 NO(+) 释放特征的关系仍不清楚。在这里，我们表明 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的脂肪族 N-亚硝基胺可以进行异裂 N-NO 键裂解。根据观察溶液中 N-NO 键的旋转势垒降低和固态 N-亚硝基的氮-锥体结构，我们假设 N-亚硝胺的 N-NO 键断裂通过减少 N-NO 基团的共振。计算研究表明 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的 N-亚硝胺的这些结构特征源自施加在 CNC 角上的角应变。
• 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane as a structural motif to block mutagenicity of nitrosamines
  作者：Tomohiko Ohwada、Satoko Ishikawa、Yusuke Mine、Keiko Inami、Takahiro Yanagimoto、Fumika Karaki、Yoji Kabasawa、Yuko Otani、Masataka Mochizuki

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.049

  日期：2011.4

  structure–mutagenic activity relationship of N-nitrosamines. Herein, we evaluated the mutagenicity of a series of 7-azabicyclo[2.2.1]heptane N-nitrosamines and related monocyclic nitrosamines by using the Ames assay. Our results show that the N-nitrosamine functionality embedded in the bicyclic 7-azabicylo[2.2.1]heptane structure lacks mutagenicity, that is, it is inert to α-hydroxylation, which is the trigger of mutagenic

  亚硝胺是大鼠的强效致癌物和毒物，是人类的潜在遗传毒素。它们在细胞色素P450的催化下，通过相对于亚硝基氨基的α-碳原子上的羟基化而被代谢激活。但是，对N-亚硝胺的结构与诱变活性关系的系统研究很少。在本文中，我们通过使用Ames分析评估了一系列7-氮杂双环[2.2.1]庚烷N-亚硝胺和相关的单环亚硝胺的致突变性。我们的研究结果表明，ñ嵌入双环7-氮杂双[2.2.1]庚烷结构中的亚硝胺官能团缺乏诱变性，即对α-羟基化反应呈惰性，后者是诱变事件的触发因素。此外，计算得出的双环亚硝胺的α-C-H键解离能比相应的单环亚硝胺和N-亚硝基二甲胺要大20-30 kcal / mol。这些结果与双环亚硝胺的较低的α-CH键反应性相符。因此，7-氮杂双环[2.2.1]庚烷结构基序可用于设计具有潜在生物学/医学应用的非遗传毒性亚硝胺化合物。
• Substitution and addition reactions of isoindoles
  作者：Raymond Bonnett、Stephanie A. North、Roger F. Newton、David I.C. Scopes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91911-8

  日期：1983.1

  reacts with toluene-p-diazonium chloride to give the azo derivative formed by electrophilic substitution at the free α position. However, attempted nitrosation of 1-phenylisoindole gave the product (3) of oxidative dimerisation, while the Mannich reaction gave 5,5'-diphenyldibenzopyrromethene. New routes to the latter system are described.

  1-苯基异吲哚与甲苯-对重氮氯化物反应，生成在自由α位通过亲电取代形成的偶氮衍生物。然而，尝试将1-苯基异吲哚亚硝化得到氧化二聚产物（3），而曼尼希反应得到5,5'-二苯基二苯并吡咯甲烯。描述了通往后者系统的新路线。
• Transnitrosation of Thiols from Aliphatic <i>N</i>-Nitrosamines:  <i>S</i>-Nitrosation and Indirect Generation of Nitric Oxide
  作者：Takahiro Yanagimoto、Takeshi Toyota、Norio Matsuki、Yumi Makino、Seiichi Uchiyama、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/ja0658259

  日期：2007.1.1

  S-Nitrosothiols and heme nitrosyl species are nitric oxide (NO)-derived metabolites that provide an endogenous reservoir of NO and also play roles in protein S-nitrosation, that is, transnitrosation of thiols (or thiolates) in proteins, thereby regulating protein functions and signal transduction pathways. Intriguingly, endogenous N-nitrosamines are present in similar abundance to S-nitrosothiols, and though they are thought to play similar physiological roles to S-nitrosothiols, their transnitrosation reactivities and their contribution to biological events are little understood. Herein we report aliphatic N-nitroso derivatives of 7-azabicyclo[2.2.1]heptanes, which do not act as NO donors themselves, but can transnitrosate thiols. On the basis of the calculated activation energies of transnitrosation and the aorta smooth-muscle relaxation activities of these N-nitrosamines, we present a possible scenario of Stransnitrosation from aliphatic N-nitrosamines, leading to indirect generation of NO.
• Kreher, Richard P.; Seubert, Juergen; Schmitt, Dieter, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 2, p. 381 - 390
  作者：Kreher, Richard P.、Seubert, Juergen、Schmitt, Dieter、Use, Goetz、Kohl, Norbert、Muleta, Tilahun

  DOI：——

  日期：——