methyl 2-L-[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)etyl]benzamido]-5-phthalimidopentanoate | 425623-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 2-L-[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)etyl]benzamido]-5-phthalimidopentanoate
• CAS: 425623-45-6
• 化学式: C₃₁H₃₀N₆O₅
• 分子量: 566.616
• InChiKey: JEISVOSQJZCXNJ-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  170.6
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-L-[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)etyl]benzamido]-5-phthalimidopentanoate 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到N^α-[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)etyl]benzoyl]-N^δ-hemiphthaloyl-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  非多聚谷氨酸抗叶酸剂Nα-（4-氨基-4-脱氧蝶酰基）-Nδ-半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸（PT523）的新deaza类似物的合成及其体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  公开了合成Nα-[4- [2-（2，4-二氨基喹唑啉-6-基）乙基]苯甲酰基]-Nδ-半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸的细节（2）和N（ α）-[4- [5-（2,4-二氨基萜啶-6-基）戊-1-yn-4-基]苯甲酰基]-Nδ-半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸（6）作为N的类似物α-（4-氨基-4-脱氧蝶酰基）-Nδ-半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸（1，PT523），一种不可聚谷氨酸的抗叶酸药物，目前正处于临床前发展阶段。在针对CCRF-CEM人白血病淋巴母细胞培养物的72小时生长抑制分析中，与先前报道的值4.4相比，2和6的IC（50）分别为0.69 +/- 0.044 nM和1.3 +/- 0.35 nM。氨基蝶呤（AMT）的+/- +/- 0.10 nM和PT523的1.5 +/- 0.39 nM。在使用二氢叶酸和NADPH作为共底物的分光光度法测定二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制作用的情况下，与先前报道的3

  DOI：

  10.1021/jm010518t
• 作为产物：
  描述：

  Methyl N^δ-Phthaloyl-L-ornithinate Hydrochloride 在 5percent Pd/C copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 methyl 2-L-[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)etyl]benzamido]-5-phthalimidopentanoate
  参考文献：
  名称：

  非多聚谷氨酸抗叶酸剂Nα-（4-氨基-4-脱氧蝶酰基）-Nδ-半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸（PT523）的新deaza类似物的合成及其体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  公开了合成Nα-[4- [2-（2，4-二氨基喹唑啉-6-基）乙基]苯甲酰基]-Nδ-半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸的细节（2）和N（ α）-[4- [5-（2,4-二氨基萜啶-6-基）戊-1-yn-4-基]苯甲酰基]-Nδ-半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸（6）作为N的类似物α-（4-氨基-4-脱氧蝶酰基）-Nδ-半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸（1，PT523），一种不可聚谷氨酸的抗叶酸药物，目前正处于临床前发展阶段。在针对CCRF-CEM人白血病淋巴母细胞培养物的72小时生长抑制分析中，与先前报道的值4.4相比，2和6的IC（50）分别为0.69 +/- 0.044 nM和1.3 +/- 0.35 nM。氨基蝶呤（AMT）的+/- +/- 0.10 nM和PT523的1.5 +/- 0.39 nM。在使用二氢叶酸和NADPH作为共底物的分光光度法测定二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制作用的情况下，与先前报道的3

  DOI：

  10.1021/jm010518t