2,3-dimethoxycarbonyl-1,4-naphthoquinone | 68749-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dimethoxycarbonyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: Dimethyl 1,4-dioxonaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 68749-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆
• 分子量: 274.23
• InChiKey: PZKQWWSPOXVNRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1R,4S)-1,4-bis(trimethylsilyloxy)-1,4-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-dimethoxycarbonyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  用于分子间 Diels-Alder 环加成的强力醌二甲基化物策略

  摘要：

  反式-1,2-二甲硅烷氧基苯并环丁烯的旋转热裂解在极低的温度下生成邻醌二甲基化物。与一系列亲二烯体的平滑立体选择性 Diels-Alder 环加成反应以优异的收率提供氢化萘衍生物。加合物的直接氧化脱甲硅烷基化得到相应的萘醌。用释放电子的甲氧基取代苯核指导环加成以在预期方向上很好地控制区域选择性。介绍了抗癌抗生素伊达比星苷元的简短合成。

  DOI：

  10.1021/ja993627u

文献信息

• An Annulation Reaction to Naphthalene-1,4-diols Using Dimethyl Phthalide-3-phosphonates.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Hitoshi MORIMOTO、Kayoko NOGAMI、Saori IJICHI、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.968

  日期：——

  A regioselective annulation to naphthalene ring systems from dimethyl phthalide-3-phosphonates and electron-deficient olefins is described.

  描述了一种从二甲基苯二酸酯-3-膦酸酯和电子缺乏的烯烃中选择性合成萘环体系的区域选择性环化反应。
• 1-(Dialkylamino)isobenzofurans: generation and use for annelation of aromatic rings
  作者：Chin Wen Chen、Peter Beak

  DOI：10.1021/jo00367a014

  日期：1986.8
• Sharma,S.C.; Torssell,K., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 347 - 353
  作者：Sharma,S.C.、Torssell,K.

  DOI：——

  日期：——
• 2-azaisobenzofurans as intermediates in a convenient annelation of aromatic tertiary amides
  作者：Peter Beak、Chin-Wen Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88065-x

  日期：1983.1
• BEAK, P.;CHEN, CHIN-WEN, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 29, 2945-2948
  作者：BEAK, P.、CHEN, CHIN-WEN

  DOI：——

  日期：——