6-Hydroxy-1,3-benzoxazin-dion-(2,4) | 21263-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-Hydroxy-1,3-benzoxazin-dion-(2,4)
• 英文别名: 6-hydroxy-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dione；6-hydroxy-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione；6-hydroxy-benz[e][1,3]oxazine-2,4-dione；6-Hydroxy-benz[e][1,3]oxazin-2,4-dion；6-Hydroxy-1,3-benzoxazine-2,4-dione；6-hydroxy-1,3-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 21263-62-7
• 化学式: C₈H₅NO₄
• 分子量: 179.132
• InChiKey: MGOJVELAPUNLLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  303-305 °C
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxy-1,3-benzoxazin-dion-(2,4) 在 吡啶 、 五氯化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-2-oxo-1,3-benzoxazine-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  作为表皮生长因子受体 (EGFR) 酪氨酸激酶抑制剂的新型苯并嗪酮化合物的合成

  摘要：

  摘要 合成了两种作为表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂的苯并恶嗪酮化合物，并通过核磁共振和高分辨质谱（HRMS）对其进行了表征。4-氯-2-氧代-2H-苯并恶嗪酮-6-基乙酸酯的合成引入了一种高效的氯化方法。测定了目标化合物和EGFR酪氨酸激酶活性的重要中间体的体外抑制活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.573169
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 14.0h， 生成 6-Hydroxy-1,3-benzoxazin-dion-(2,4)
  参考文献：
  名称：

  作为表皮生长因子受体 (EGFR) 酪氨酸激酶抑制剂的新型苯并嗪酮化合物的合成

  摘要：

  摘要 合成了两种作为表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂的苯并恶嗪酮化合物，并通过核磁共振和高分辨质谱（HRMS）对其进行了表征。4-氯-2-氧代-2H-苯并恶嗪酮-6-基乙酸酯的合成引入了一种高效的氯化方法。测定了目标化合物和EGFR酪氨酸激酶活性的重要中间体的体外抑制活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.573169

文献信息

• Discovery of 3-benzyl-1,3-benzoxazine-2,4-dione analogues as allosteric mitogen-activated kinase kinase (MEK) inhibitors and anti-enterovirus 71 (EV71) agents
  作者：Jing Sun、Yan Niu、Chao Wang、Hao Zhang、Bingyu Xie、Fengrong Xu、Hongwei Jin、Yihong Peng、Lei Liang、Ping Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.055

  日期：2016.8

  Enterovirus 71 (EV71) is a kind of RNA virus and one of the two causes of Hand, foot and mouth disease (HFMD). Inhibitors that target key components of Ras/Raf/MEK/ERK pathway in host cells could impair replication of EV71. A series of 3-benzyl-1,3-benzoxazine-2,4-diones were designed from a specific MEK inhibitor G8935, by replacing the double bond between C3 and C4 within the coumarin scaffold with

  肠病毒71（EV71）是一种RNA病毒，是手足口病（HFMD）的两种原因之一。靶向宿主细胞中Ras / Raf / MEK / ERK途径关键成分的抑制剂可能会破坏EV71的复制。由特定的MEK抑制剂G8935设计了一系列3-苄基-1,3-苯并恶嗪-2,4-二酮，方法是用酰胺键取代香豆素骨架中C3和C4之间的双键。在12种衍生物中，一种化合物（9f）表现出亚微摩尔抑制活性。对9f的进一步优化导致产生了两种活性化合物（9k和9m），具有纳摩尔生物活性（55 nM和60 nM）。酶促测定的结果还表明，该系列化合物是未磷酸化MEK1的变构抑制剂。通过分子动力学模拟预测化合物9k的结合方式，其关键相互作用与已发表的MEK1 / 2变构抑制剂相同。在基于细胞的测定中，化合物9k和9m可有效抑制横纹肌肉瘤（RD）细胞中的ERK1 / 2途径，EV71 VP1的表达和EV71诱导的细胞病变效应（CPE）。
• Pyridylethylated Benzoxazinediones¹
  作者：Seymour L. Shapiro、Ira M. Rose、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01568a039

  日期：1957.6
• Synthesis of Novel Benzoxazinone Compounds as Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：Shaopeng Chen、Xuemin Li、Shengbiao Wan、Tao Jiang

  DOI：10.1080/00397911.2011.573169

  日期：2012.10

  compounds as epidermal growth factor receptor (EGFR) tyrosine kinase inhibitors were synthesized and characterized by NMR and high-resolution mass spectrometry (HRMS). An efficient chlorination method was introduced in the synthesis of 4-chloro-2-oxo-2H-benzoxazinone-6-yl acetate. The inhibition activities of the target compounds and the important intermediates for EGFR tyrosine kinase activity in vitro

  摘要 合成了两种作为表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂的苯并恶嗪酮化合物，并通过核磁共振和高分辨质谱（HRMS）对其进行了表征。4-氯-2-氧代-2H-苯并恶嗪酮-6-基乙酸酯的合成引入了一种高效的氯化方法。测定了目标化合物和EGFR酪氨酸激酶活性的重要中间体的体外抑制活性。图形概要