1(2H)-Naphthalenone, 3,4-dihydro-2-[(2-methylphenyl)methylene]- | 54752-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1(2H)-Naphthalenone, 3,4-dihydro-2-[(2-methylphenyl)methylene]-
• 英文别名: 2-[(2-methylphenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 54752-32-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• mdl: MFCD00112955
• 分子量: 248.324
• InChiKey: UHHJFSUUJFXUPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  213 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(2H)-Naphthalenone, 3,4-dihydro-2-[(2-methylphenyl)methylene]- 在 C₂₈H₃₄F₆FeN₆O₆S₂ 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2R,3'S)-3'-(o-tolyl)-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-oxiran]-1-one
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁催化剂催化多取代酮的高对映选择性环氧化

  摘要：

  铁（II）的效率：源自脯氨酸和苯并咪唑的N 4配体的铁配合物对各种二和三取代的烯酮的环氧化反应显示出空前的活性和对映选择性（参见方案）。该系统基于合成的非血红素铁催化剂，可以轻松获得各种高对映体纯度的环氧酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201200992
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1(2H)-Naphthalenone, 3,4-dihydro-2-[(2-methylphenyl)methylene]-
  参考文献：
  名称：

  碱催化无痕甲硅烷基化和查尔酮脱氧环化成环丙烷

  摘要：

  开发从容易获得的化合物到复杂产品的简单合成方法是现代合成的最大兴趣所在。环丙烷的催化合成对于各种化学应用很重要。我们提出了一种将容易获得的 α,β-不饱和酮（查耳酮）转化为环丙烷的方法。简单的碱 KOH 催化烯酮羰基官能团的选择性还原、脱氢甲硅烷基化和查耳酮的脱氧环化以提供环丙烷产物。具有扩展共轭和 4-色满酮底物的查耳酮也提供了相应的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00374

文献信息

• Radical C−N Borylation of Aromatic Amines Enabled by a Pyrylium Reagent
  作者：Yuanhong Ma、Yue Pang、Sonia Chabbra、Edward J. Reijerse、Alexander Schnegg、Jan Niski、Markus Leutzsch、Josep Cornella

  DOI：10.1002/chem.202000412

  日期：2020.3.23

  Herein, we report a radical borylation of aromatic amines through a homolytic C(sp 2 )-N bond cleavage. This method capitalizes on a simple and mild activation via a pyrylium reagent ( Sc Pyry-OTf) thus priming the amino group for reactivity. The combination of terpyridine and a diboron reagent triggers a radical reaction which cleaves the C(sp 2 )-N bond and forges a new C(sp 2 )-B bond. The unique

  在这里，我们报告通过均溶的C（sp 2）-N键裂解芳香胺的自由基硼化。该方法利用了通过吡啶试剂（Sc Pyry-OTf）进行的简单而温和的活化，从而引发了氨基的反应性。特吡啶和乙硼烷试剂的组合触发自由基反应，该反应裂解C（sp 2）-N键并形成一个新的C（sp 2）-B键。吡啶鎓中间体的独特的非平面结构为芳基的形成提供了必要的驱动力。该方法允许在电子环境中没有区别地使多种芳族胺进行硼酸酯化。
• Enantioselective phospha-Michael reaction of diethyl phosphonate with exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones catalyzed by a dinuclear zinc−AzePhenol catalyst
  作者：Na Shao、Yong-Yang Luo、Hui-Jie Lu、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.016

  日期：2018.4

  The dinuclear zinc complexes as high performance catalysts were used to catalyze phospha-Michael reaction of exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones under mild conditions, and the desired products possessing 1-indanones or 1-tetralones skeleton were obtained with excellent enantioselectivities of up to 99%/99% ee and yields of up to 99%. The absolute stereochemistry of the major products catalyzed

  用双核锌配合物作为高性能催化剂，在温和条件下催化环外α，β-不饱和苯并环酮的磷-迈克尔反应，得到所需的具有1-茚满酮或1-四酮骨架的产物，其对映体选择性最高可达ee为99％/ 99％，产率高达99％。通过催化主要产物的绝对立体化学（R，R） - L1被确定为在（R，R），通过X射线结晶学分析-构型的3d。观察到正非线性效应，并提出了可能的机理。
• Lanthanide complexes combined with chiral salen ligands: application in the enantioselective epoxidation reaction of α,β-unsaturated ketones
  作者：Xuexiu Xia、Chengrong Lu、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1039/c9ra01529a

  日期：——

  1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine) were employed in the enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones. It was found that the salen–La complex shows the highest efficiency and enantioselectivity. A relatively broad scope of α,β-unsaturated ketones was investigated, and excellent yields (up to 99%) and moderate to good enantioselectivities (37–87%) of the target molecules were achieved.

  容易获得的镧系酰胺 Ln[N(SiMe 3 ) 2 ] 3 (Ln = Nd ( 1 ), Sm ( 2 ), Eu ( 3 ), Yb ( 4 ), La ( 5 )) 与手性 salen 配体 H 2结合La (( S , S )-N , N'-二- ( 3,5-二取代的亚水杨基)-1,2-环己二胺)和H 2 Lb ( ( S , S ) -N , N'-二-(3,5-二取代-水杨基)-1,2-二苯基-1,2-乙二胺)用于α,β-不饱和酮的对映选择性环氧化。结果发现，salen-La 配合物表现出最高的效率和对映选择性。研究了相对广泛的 α,β-不饱和酮，并实现了目标分子的优异产率（高达 99%）和中等至良好的对映选择性（37-87%）。
• Discovery of 3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[g]indazole containing quinoxaline derivatives as novel EGFR/HER-2 dual inhibitors
  作者：Xi Zong、Jin Cai、Junqing Chen、Chunlong Sun、Lushen Li、Min Ji

  DOI：10.1039/c5ra02576a

  日期：——

  A series of pyrazole–quinoxaline derivatives were synthesized and most of them exhibited potent affinity for EGFR or HER-2 kinase, as well as excellent antiproliferative activity, with compound4lbeing the most active.

  一系列吡唑-喹喔啉衍生物被合成，大多数表现出对EGFR或HER-2激酶的强亲和力，以及优秀的抗增殖活性，其中化合物4l表现最活跃。
• Highly Enantioselective Epoxidation of Multisubstituted Enones Catalyzed by Non‐Heme Iron Catalysts
  作者：Bin Wang、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1002/chem.201200992

  日期：2012.6.11

  Iron(II) efficiency: The iron complexes of N4 ligands, derived from proline and benzimidazole, exhibited an unprecedented activity and enantioselectivity for the epoxidation of a variety of di‐ and trisubstituted enones (see scheme). This system, based on synthetic non‐heme iron catalysts, provides ready access to a wide range of epoxyketones of high enantiomeric purity.

  铁（II）的效率：源自脯氨酸和苯并咪唑的N 4配体的铁配合物对各种二和三取代的烯酮的环氧化反应显示出空前的活性和对映选择性（参见方案）。该系统基于合成的非血红素铁催化剂，可以轻松获得各种高对映体纯度的环氧酮。