1-<(4'-methoxyphenylimino)methyl>-2-naphthol | 133880-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-<(4'-methoxyphenylimino)methyl>-2-naphthol
• 英文别名: (E)-1-(((4-methoxyphenyl)iminio)methyl)naphthalen-2-olate；N-(2-hydroxynaphthylidene)-4-methoxyaniline；N-<(2-Hydroxy-naphth-1-yl)-methylen>-<4-methoxy-anilin>；N-(p-Methoxyphenyl)-2-hydroxy-1-naphthaldehydimin；N-[(2-Hydroxy-naphth-1-yl)-methylen]-(4-methoxy-anilin)
• CAS: 133880-39-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: KIZFMCMRXXHNJT-XDHOZWIPSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  486.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(4'-methoxyphenylimino)methyl>-2-naphthol 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N-(p-Methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydronaphthyliden-(1)-methylamin
  参考文献：
  名称：

  取代基和溶剂对苯胺和萘酚偶氮衍生物质子转移平衡的影响。多核核磁共振研究和理论计算

  摘要：

  摘要 在一系列 2-羟基萘-1-甲醛和 2-萘酚的偶氮衍生物中比较了由质子转移引起的互变异构平衡。尽管结构相似，但这些系统对溶液状态的质子转移特性具有不同的取代基影响。比较研究是在各种溶剂中使用 1 H、 13 C 和 15 N NMR 光谱进行的。Hartree-Fock ab initio 计算涉及互变异构体的相对稳定性和基态的完整几何优化，与实验观察结果一致。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(03)00208-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-Methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydronaphthyliden-(1)-methylamin 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-<(4'-methoxyphenylimino)methyl>-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Alarcon, Sergio H.; Olivieri, Alejandro C.; Gonzales-Sierra, Manuel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 5, p. 1067 - 1070

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NMR spectra of intramolecularly hydrogen-bonded compounds—II
  作者：N.M.D. Brown、D.C. Nonhebel

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88164-5

  日期：1968.1

  Schiff bases of aromatic amines and β-diketones including those containing Ph end-groups have been shown to exist as the keto-amine tautomer using NMR spectroscopy. The Schiff bases derived from aromatic amines and 2-hydroxyl-1-naphthaldehyde were concluded to be an equilibrium mixture of the ketoenamine and enolimine forms. The influence of electronic effects in the aromatic amines on the hydrogen-bond

  使用NMR光谱法已显示芳香胺和β-二酮的席夫碱（包括含Ph端基的席夫碱）作为酮胺互变异构体存在。衍生自芳族胺和2-羟基-1-萘醛的席夫碱被认为是酮烯胺和烯醇胺形式的平衡混合物。还研究了芳族胺中电子效应对氢键强度的影响。
• Studies of chelation. Part 9. Cobalt complexes of 1-[(substituted phenyl)azo]-2-naphthol and 1-[(substituted phenylimino)methyl]-2-naphthol ligands. Tautomerism and reactivity
  作者：Joseph A. Connor、David J. Fine、Raymond Price

  DOI：10.1039/dt9810000559

  日期：——

  naphthalene rings is a critical feature of the chelation process. The formation of [Co(R-az)3] from [Co(R-az)2] and from [Co(R-Haz)2X2] in the presence of air occurs easily and is acid catalysed. [Co(R-sb)3] is formed only under vigorously oxidising conditions. The isoelectronic ligands R-Haz and R-Hsb should not be regarded as identical in their reactivity towards cobalt(II).

  光谱表征（1 H和13 C NMR，IR，拉曼光谱，和UV-可见光）的各种1 - [（取代的苯基）偶氮] -2-萘酚，R-哈兹（R = 4'--ME，4'- OMe，4'-Cl，H，2'-OMe，2'-Me，2'-Cl和2'-Br）和1-[（取代的苯基亚氨基）甲基] -2-萘，R-Hsb（ R = 4'- OME，4'--ME，4'-氯，H，4'-BR，4'-CF 3，4'-CN，4'- NO 2，2'-OME，2'-ME ，2'-CHME 2，2'-氯，2'- CN，和2'-NO 2），在固体状态下和在极性和非极性溶剂中的溶液表明，氢键酮互变异构体在极性溶剂中占主导地位。钴（II）盐与R-Haz和R-Hsb在乙醇中反应生成[CoL 2 ]，顺式-[Co（HL）2 X 2 ]和fac- [CoL 3 ]（L ＝ R-az或R-sb）。这些配合物中的配体的互变异构形式是通过振动光谱法建立的，在[Co（R-az）2
• Ground- and excited-state prototropic tautomerism in anils of aromatic α-hydroxy aldehydes studied by electronic absorption, fluorescence and¹H and¹³C NMR spectroscopies and semi-empirical calculations
  作者：Sergio H. Alarcón、Alejandro C. Olivieri、Raquel M. Cravero、Guillermo Labadie、Manuel González-Sierra

  DOI：10.1002/poc.610081104

  日期：1995.11

  in anils of aromatic α-hydroxyaldehydes (salicylaldehyde, 2-hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde and the novel 10-hydroxyphenanthrene-9-carbaldehyde) have been studied by a combination of spectroscopic techniques. Solution 1H and 13C NMR is used to establish the position of the tautomeric equilibria. UV-visible absorption and fluorescence spectral data help to characterize the existence, in all cases

  结合光谱技术研究了芳香族α-羟基醛（水杨醛，2-羟基萘-1-甲醛和新型10-羟基菲-9-甲醛）在基态和激发态中的质子转移过程。使用溶液1 H和13 C NMR确定互变异构平衡的位置。在所有情况下，紫外可见吸收和荧光光谱数据有助于表征激发态分子内质子转移（ESIPT）现象。半经验计算包括完整的几何优化和基态的地层热（AM1）以及垂直激发能和振子强度（INDO / S）的计算与实验观察一致。
• Imine-based Zwitterion: Synthesis, single-crystal characterization, and computational investigation
  作者：Abida Naseem Malik、Aleksey Kuznetsov、Akbar Ali、Muhammad Ashfaq、Muhammad Nawaz Tahir、Abubakar Siddique

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132237

  日期：2022.4

  The 2‑hydroxy-1-naphthaldehyde based Schiff base zwitterions: (E)-1-(((4-methoxyphenyl)-iminio)methyl)naphthalen-2-olate (3a) and (E)-1-(((2‑methoxy-4-nitrophenyl)iminio)methyl)-naphthalen-2-olate (3b) have been obtained from the condensation reaction of 2‑hydroxy-1-naphthaldehyde and substituted aniline. The structures of these Schiff base zwitterions have been verified unambiguously by the single-crystal

  2-羟基-1-萘醛基席夫碱两性离子：(E)-1-(((4-甲氧基苯基)-亚氨基)甲基)naphthalen-2-olate ( 3a ) 和 (E)-1-(((2 -甲氧基-4-硝基苯基）亚氨基）甲基）-萘-2-油酸酯（3b) 由 2-羟基-1-萘醛和取代苯胺的缩合反应获得。这些席夫碱两性离子的结构已通过单晶 X 射线衍射分析得到明确验证。SC-XRD（单晶X射线衍射）探测表明，两种化合物具有相同的晶系，即单斜晶系和相同的空间群，即P21/c。此外，还有负责稳定这些有机框架的分子间吸引力。此外，这些结构已经通过密度泛函理论 (DFT) 计算进行了彻底的探索。发现优化的几何形状接近于实验结构。前沿分子轨道 (FMO) 的分析表明3a对氧化还原反应比3b更稳定。因此，用硝基修饰亚胺-两性离子结构并改变甲氧基的位置会增加所得物种的反应性。计算出的全局反应性参数 (GRP) 进一步支持了这一点：从
• Solid-state NMR study of Schiff base derivatives of 2-hydroxynaphthaldehyde. Deuterium isotope effects on15N chemical shifts in the solid state
  作者：Z. Rozwadowski、W. Schilf、B. Kamieński

  DOI：10.1002/mrc.1594

  日期：2005.7

  Schiff base derivatives of 2‐hydroxynaphthylaldehyde were studied by means of 13C and 15N cross‐polarization magic angle spinning NMR spectroscopy and deuterium isotope effects on 15N chemical shifts, ΔN(D), in the solid state. ΔN(D) in the solid state provided evidenced for the presence of a dynamic proton transfer equilibrium in the solid state at the room temperature. Copyright © 2005 John Wiley

  通过 13C 和 15N 交叉极化魔角自旋核磁共振光谱和氘同位素对固态 15N 化学位移 ΔN(D) 的影响，研究了 2-羟基萘醛的席夫碱衍生物。固态中的 ΔN(D) 证明在室温下固态中存在动态质子转移平衡。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.