2-(naphthalen-1-yl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione | 1467021-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
• 英文别名: 2-naphthalen-1-yl-1H-benzo[f]benzimidazole-4,9-dione
• CAS: 1467021-92-6
• 化学式: C₂₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 324.338
• InChiKey: RYYOSIWHPRQBHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione 、 4-(2-碘-乙基)-吗啉 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到1-(2-morpholinoethyl)-2-(naphthalen-1-yl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  2-取代的-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘并[2,3 - d ]咪唑-4,9-二酮类化合物：设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  三十六种新型化合物2-取代的-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘[2,3 - d ]咪唑-4,9-二酮，带有一个N-（2-吗啉代乙基）基团和一个2设计，合成并测试了萘醌骨架上的取代咪唑片段，并将其作为抗癌剂进行了测试。在体外评估了针对三种人类癌细胞系的细胞毒性：人类乳腺癌细胞系（MCF-7），人类宫颈癌细胞系（Hela）和人类肺癌细胞系（A549）。一种正常的细胞系：小鼠成纤维细胞系（L929）。其中，化合物2-（3-氯-4-甲氧基苯基）-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘[2,3- d]咪唑-4,9-二酮对MCF-7，Hela和A549表现出良好的抗增殖活性（IC 50值分别等于10.6μM，8.3μM和4.3μM），对L929的细胞毒性低（IC 50值等于67.3） （μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.007
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘-1,4-二酮 、 1-萘甲醛 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Tuning of the H-bonding ability of imidazole N–H towards the colorimetric sensing of fluoride and cyanide ions as their sodium salts in water

  摘要：

  由 2,3-二氨基萘醌和不同的醛反应合成了咪唑官能化受体 2-R-1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮 (2aâh)，其中含有作为发色信号单元的萘醌。在二甲基亚砜（DMSO）中加入氟离子和氰离子时，这些受体显示出颜色变化，分子内电荷转移（ICT）过渡带发生了浴色偏移。加入其他阴离子，如 Clâ、Brâ、Iâ、NO3â、AcOâ 和 H2PO4â 时，颜色没有变化。1H NMR 和电化学研究表明，这些受体通过与咪唑 NâH 分子形成 H 键来感知氟离子和氰离子。电子和光谱荧光研究表明，这些受体与氟离子和氰离子的结合常数为±106。光谱研究结果表明，通过改变受体中的 R 基团，咪唑 NâH 的酸度可以从 δH 13.70（异丙基）到 14.94 ppm（噻吩）变化。基于密度泛函理论的理论计算表明，ICT 过渡的 HOMOâLUMO 能隙证实了光谱研究的结果。受体 2f（R=噻吩）还能检测水溶液中的氟离子和氰离子钠盐，并呈现肉眼可见的颜色变化。

  DOI：

  10.1039/c3nj00371j