tert-butyl 4-(4-iodophenyl)piperidine-1-carboxylate | 1510865-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-iodophenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1510865-59-4
• 化学式: C₁₆H₂₂INO₂
• 分子量: 387.261
• InChiKey: SRXWVGYZDQLCJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-iodophenyl)piperidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为新型P2Y 14受体拮抗剂的3-酰胺苯甲酸衍生物的设计，合成和抗炎性评估

  摘要：

  P2Y 14受体（P2Y 14 R）在调节炎症过程中起着关键作用，但是已经报道了很少种类的拮抗剂。一系列3-酰胺苯甲酸衍生物被确定为新型和有效的P2Y 14 R拮抗剂。最有效的拮抗剂16c表现出与 PPTN相当的活性（IC 50 = 1.77 nM），PPTN是最有效的P2Y 14 R拮抗剂。化合物16c在大鼠和人微粒体中显示出显着改善的水溶性和出色的代谢稳定性。16c抗炎作用的研究通过流式细胞仪，Western Blot和免疫荧光标记技术在MSU处理的THP-1细胞中进行了免疫印迹实验，结果表明16c可能是进一步研究的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111564
• 作为产物：
  描述：

  1-N-Boc-4-(4-溴苯基)哌啶 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到tert-butyl 4-(4-iodophenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Method of fluorination using iodonium ylides

  摘要：

  描述了一种使用碘化亚烯并适用于使用18F进行放射性氟化的芳香化合物氟化的过程。描述了过程、中间体、试剂和标记化合物。

  公开号：

  US10259800B2

文献信息

• 3－酰胺基苯甲酸衍生物、其制备方法及医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109096177A

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明属于药物化学领域，涉及一类3‑酰胺基苯甲酸衍生物以及含有这类化合物的药物组合物、其制备方法以及作为治疗剂在医疗方面的用途，特别是P2Y14受体拮抗剂的医药用途。
• Mechanistic studies and radiofluorination of structurally diverse pharmaceuticals with spirocyclic iodonium(<scp>iii</scp>) ylides
  作者：Benjamin H. Rotstein、Lu Wang、Richard Y. Liu、Jon Patteson、Eugene E. Kwan、Neil Vasdev、Steven H. Liang

  DOI：10.1039/c6sc00197a

  日期：——

  Theoretical studies provide insight into radiofluorination of non-activated electron-rich and sterically hindered ¹⁸F-arenes using a new class of adamantyl-based spirocyclic iodonium(iii) ylide precursors.

  理论研究提供了一种新型的基于金刚烷的螺环碘鎓（III）叶立德前体，用于对非活化的富电子和空间位阻的18F-芳烃进行放射性氟化反应。
• Nickel‐Catalyzed C−I‐Selective C(<i>sp</i>²)−C(<i>sp</i>³) Cross‐Electrophile Coupling of Bromo(iodo)arenes with Alkyl Bromides
  作者：Xiaoyuan Ying、Yuxi Li、Luyang Li、Chao Li

  DOI：10.1002/anie.202304177

  日期：2023.6.26

  bromo(iodo)arenes with 3°, 2°, and 1°alkyl bromides is reported. This mild XEC displays a broad scope with demonstrated functional group tolerance and finds use in the streamlined preparation of synthetically challenging bioactive compounds. Given the prevalence of its building blocks and the substrate generality, this discovery will likely inspire numerous applications.

  报道了溴（碘）芳烃与 3°、2° 和 1° 烷基溴化物的C( sp 2 )-I 选择性交叉亲电偶联 (XEC)的方法。这种温和的 XEC 显示出广泛的范围和已证明的官能团耐受性，并可用于简化合成具有挑战性的生物活性化合物的制备。鉴于其构建模块的普遍性和底物的普遍性，这一发现可能会激发大量应用。
• Metal-Free Coupling of Saturated Heterocyclic Sulfonylhydrazones with Boronic Acids
  作者：Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Alan D. Brown、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/jo402526z

  日期：2014.1.3

  The coupling of aromatic moieties with saturated heterocyclic partners is currently an area of significant interest for the pharmaceutical industry. Herein, we present a procedure for the metal-free coupling of 4-, 5-, and 6-membered saturated heterocyclic p-methoxyphenyl (PMP) sulfonylhydrazones with aryl and heteroaromatic boronic acids. This procedure enables a simple, two-step synthesis of a range of functionalized sp(2)-sp(3) linked bicyclic building blocks, including oxetanes, piperidines, and azetidines, from their parent ketones.
• METHOD OF FLUORINATION USING IODONIUM YLIDES
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20170121300A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  A process for fluorination of aromatic compounds employing iodonium ylides and applicable to radiofluorination using 18 F is described. Processes, intermediates, reagents and radiolabelled compounds are described.