(E)-2-hydroxy-1-naphthaldehyde oxime | 25172-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-hydroxy-1-naphthaldehyde oxime
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-naphthaldehyde oxime；1-[(E)-hydroxyiminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 25172-53-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: VPTYRUGUZUYAGZ-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-hydroxy-1-naphthaldehyde oxime 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到1-cyano-2-hydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  色谱法取代的水杨腈的无色谱进入：水杨醛肟的Mitsunobu引发的多米诺反应

  摘要：

  描述了一种温和有效的一锅法，可使用Mitsunobu化学方法将水杨醛肟转化为水杨腈。反应通过相应的1,2-苯并恶唑进行，这些1,2-苯并恶唑在原位进行Kemp消除，以优异的收率生成目标水杨腈。化学具有广泛的应用范围，而水杨腈可通过简单的酸碱处理轻松分离。除了用作有用的合成前体以外，水杨腈还可以作为更多的细胞可渗透的羧酸生物等排体。

  DOI：

  10.1021/jo502396u
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(E)-2-hydroxy-1-naphthaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  色谱法取代的水杨腈的无色谱进入：水杨醛肟的Mitsunobu引发的多米诺反应

  摘要：

  描述了一种温和有效的一锅法，可使用Mitsunobu化学方法将水杨醛肟转化为水杨腈。反应通过相应的1,2-苯并恶唑进行，这些1,2-苯并恶唑在原位进行Kemp消除，以优异的收率生成目标水杨腈。化学具有广泛的应用范围，而水杨腈可通过简单的酸碱处理轻松分离。除了用作有用的合成前体以外，水杨腈还可以作为更多的细胞可渗透的羧酸生物等排体。

  DOI：

  10.1021/jo502396u

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF A PROTEIN COMPLEX<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'UN COMPLEXE PROTÉIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020247608A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compositions and methods for treating thrombosis, inflammation, and atherosclerosis by administration of a compound that binds to KRIT1 to inhibit binding with HEG1.

  通过给予结合到KRIT1以抑制与HEG1结合的化合物的治疗血栓形成、炎症和动脉粥样硬化的组合物和方法。
• [DE] SUBSTITUIERTE PYRIMIDINE<br/>[EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES<br/>[FR] PYRIMIDINES SUBSTITUEES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2004067518A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Pyrimidine der Formel (I), in welcher R1, R2, R3, R4, Q, X und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben,sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere als Herbizide.

  这项发明涉及新的取代嘧啶化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4、Q、X和n具有描述中所指定的含义，以及用于其制备的方法、中间体和作为植物处理剂的用途，特别是作为除草剂。
• Reaction of nitromethane with aluminium phenolates: Mild synthesis of salicylaldoximes
  作者：Giovanni Sartori、Franca Bigi、Raimondo Maggi、Fabio Tomasini

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85228-6

  日期：1994.4

  A mild synthesis of phenolic oximes has been performed by heating AlCl3 in nitromethane with suitable phenols (molar ratio 2 : 1).

  通过在硝基甲烷中将AlCl 3与合适的酚（摩尔比为2：1）一起加热，可以进行酚醛肟的温和合成。
• Self Cycloaddition of <i>o</i> ‐Naphthoquinone Nitrosomethide to (±) <i>Spiro</i> {naphthalene(naphthopyranofurazan)}‐one Oxide: An Insight into its Formation
  作者：Demeter Tzeli、Ioannis E. Gerontitis、Ioannis D. Petsalakis、Petros G. Tsoungas、George Varvounis

  DOI：10.1002/cplu.202200313

  日期：2022.12

  indicating its predominance over the intramolecular cyclization of −37.6 kcal/mol. 8-methoxy substituted oxime is sterically guided to 9-methoxynaphtho[1,2-d] instead of spiro adduct resulting to the formation of the isoxazole structure.

  2-羟基-1-萘醛肟通过 D−A 型自环加成反应被氧化为螺环化合物。计算得出的自由反应能为-82.0 kcal/mol，表明其优于-37.6 kcal/mol 的分子内环化。 8-甲氧基取代的肟在空间上引导成9-甲氧基萘并[1,2-d]而不是螺加合物，从而形成异恶唑结构。
• Process for the preparation of salicylaldoxine derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0584988A1

  公开（公告）日：1994-03-02

  A method for the preparation of a 2-hydroxyarylaldoxime which comprises reacting hydroxylamine with a 2-hydroxyarylaldehyde, said reaction being performed in the presence of a compound of a metal of Group II, Group III, Group IVA or Group VIA of the Periodic Table and/or under such conditions that the 2-hydroxyarylaldehyde is at least partially in the form of a salt and/or complex of a metal of Group II, Group III, Group IVA or Group VIA of the Periodic Table.

  一种制备 2-羟基芳基醛肟的方法，包括使羟胺与 2-羟基芳基醛反应，所述反应在元素周期表第 II 组、第 III 组、第 IVA 组或第 VIA 组金属化合物存在下和/或在 2-羟基芳基醛至少部分以元素周期表第 II 组、第 III 组、第 IVA 组或第 VIA 组金属的盐和/或络合物形式存在的条件下进行。