2-hydroxy-6-nitro-1-naphthaldehyde | 53653-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-6-nitro-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-6-nitronaphthaldehyde；2-hydroxy-6-nitro-naphthalene-1-carbaldehyde；2-hydroxy-6-nitro-[1]naphthaldehyde；2-Hydroxy-6-nitro-[1]naphthaldehyd；6-Nitro-2-hydroxy-naphthaldehyd-(1)；2-Hydroxy-6-nitronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 53653-22-8
• 化学式: C₁₁H₇NO₄
• mdl: MFCD00579121
• 分子量: 217.181
• InChiKey: NSMXSOJJDHNPSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-nitro-1-naphthaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rajeswar Rao; Vijaya Kumar; Ravinder Reddy, Heterocyclic Communications, 2005, vol. 11, # 3-4, p. 273 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 硝酸 作用下， 反应 0.33h， 以58%的产率得到2-hydroxy-6-nitro-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Discovery of boron-containing compounds as Aβ aggregation inhibitors and antioxidants for the treatment of Alzheimer's disease

  摘要：

  一系列含硼化合物被设计、合成并评估为多靶点定向配体，用于治疗阿尔茨海默病。

  DOI：

  10.1039/c8md00315g

文献信息

• Comparative Evaluation of Substituent Effect on the Photochromic Properties of Spiropyrans and Spirooxazines
  作者：Edward I. Balmond、Brandon K. Tautges、Andrea L. Faulkner、Victor W. Or、Blanka M. Hodur、Jared T. Shaw、Angelique Y. Louie

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01193

  日期：2016.10.7

  have the greatest effect on C–O bond lability and therefore the photochromic properties. Herein we report a comparative analysis of the UV and visible light responses of 30 spiropyrans, spiroindolinonaphthopyrans, and spirooxazines. The influence of gadolinium(III) binding was also investigated on the library of compounds to determine its effect on photoswitching. Both assays demonstrated different trends

  螺吡喃和螺恶嗪代表一类重要的光致变色化合物，具有广泛的应用。为了有效地利用和设计这些光开关，需要了解取代基如何影响光致变色特性，以及在相同条件下如何比较不同的结构基序。在这项工作中，合成了一个小的光电开关库，以比较评估取代基修饰和结构对光致变色的影响。该文库旨在修饰据认为对C-O键不稳定性以及因此对光致变色性质影响最大的位置。本文中，我们报告了30种螺吡喃，螺吲哚并萘并螺恶嗪的紫外线和可见光响应的比较分析。还研究了ado（III）结合对化合物库的影响，以确定其对光开关的影响。两种测定均显示出取代基和最佳光致变色结构要求的不同趋势。
• Oxidation of 1-acyl-2-naphthol oximes: peri - and o -cyclisation and spiro cyclodimerisation of naphthoquinone nitrosomethide intermediates
  作者：Paraskevi Supsana、Petros G Tsoungas、André Aubry、Stavroula Skoulika、George Varvounis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00189-2

  日期：2001.4

  The oxidation of 2-hydroxynaphthaldehyde oxime with lead(IV) acetate (LTA) gave a mixture of naphtho[1,8-de][1,2]oxazine and a spiro dimer. LTA oxidation of 6-bromo (or nitro)-2-hydroxynaphthaldehyde oximes provided only spiro dimers. Similar treatment of (2-hydroxy-1-naphthyl)keto oximes with LTA gave naphtho[1,8-de][1,2]oxazines and benzo[cd]indol-3(1H)-ones. Low temperature oxidation of 1-(2-hy

  用乙酸铅（IV）（LTA）氧化2-羟基萘甲醛肟，得到萘并[1,8- de ] [1,2]恶嗪和螺二聚体的混合物。6-溴（或硝基）-2-羟基萘甲醛肟的LTA氧化仅提供螺二聚体。用LTA类似处理（2-羟基-1-萘基）酮肟得到萘[1,8- de ] [1,2]恶嗪和苯并[ cd ]吲哚-3（1H）-酮。1-（2-羟基-1-萘基）丙烷-1-酮肟的低温氧化制得2-乙基苯并[ cd ]吲哚-3（1 H）-一和1-乙基萘[1,2- d ]异恶唑- 2氧化物。围-和Ø -Naphthoquinone nitrosomethides被援引作为经历中间体周和邻环化和分子间环二聚。
• Synthesis of 2-Alkylnaphtho[2,1-<i>b</i>]furans<i>via</i>2-(1-Formyl-2-naphthoxy)alkanoic Acids
  作者：Alicja Wodnicka、Halina Kwiecień、Małgorzata Śmist

  DOI：10.1080/00304948.2015.1005982

  日期：2015.3.4

  docking led us to select naphtho[2,1b]furans substituted with amino or acyl groups as the lead molecules. Herein we report a convenient method for the synthesis of 2-alkylnaphtho[2,1-b]furans and 7-nitro-2-alkylnaphtho[2,1-b]furans as intermediates to obtain the target compounds. The major strategy used to synthesize naphtho[2,1-b]furans involves annulation of the furan moiety to the naphthalene ring via

  具有萘并[b]呋喃亚基的天然产物以其多种生物活性而闻名。例如，从心叶茜草中分离的 rubicordifolin 显示出显着的细胞毒活性，来自凤仙花 L 果皮的 balsaminone A 显示出止痒活性，而从 Trichilia cuneata 中分离出的萘酚甲醇对线粒体中的膜脂质过氧化显示出抑制活性. 在合成的萘并[b]呋喃中，据报道2-硝基萘并[2,1-b]呋喃衍生物具有抗微生物活性，而7-甲氧基-1-甲基萘并[2,1-b]呋喃具有抗癌特性. 我们调查的目的是确定用于抗菌和抗癌药物发现的新型先导化合物。文献报道分析，考虑到分子对接，我们选择了氨基或酰基取代的萘并[2,1b]呋喃作为先导分子。在此，我们报告了一种合成 2-烷基萘并 [2,1-b] 呋喃和 7-硝基-2-烷基萘并 [2,1-b] 呋喃作为中间体以获得目标化合物的便捷方法。用于合成萘并 [2,1-b] 呋喃的主要策略包括通过适当取代的萘衍生物
• Synthesis, crystal structures, and laser flash photolysis of 3-nitro-7a,15-methanonaphtho[1',2':6,7][1,3]oxazepino[3,2-a]indole derivatives
  作者：Greta Ragaitė、Vytas Martynaitis、Kipras Redeckas、Vladislava Voiciuk、Mikas Vengris、Algirdas Šačkus

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.727

  日期：——

  1′-carbamoylmethyl-8-nitrospiro[benzo[f]chromene3,2′-indole] derivatives, which underwent intramolecular cyclisation to derivatives of 3-nitro7a,15-methanonaphtho[1′,2′:6,7][1,3]oxazepino[3,2-a]indole upon treatment with a strong base. Laser excitation of the obtained uncoloured molecules of transand cis-3-nitro-7a,15-methanonaphtho[1′,2′:6,7][1,3]oxazepino[3,2-a]indole induced the formation of short-lived photogenerated

  1-取代的9,9a-二氢-1H-咪唑并[1,2-a]吲哚-2(3H)-酮与2羟基-6-硝基-1-萘醛缩合得到1'-氨基甲酰基甲基-8-硝基螺[苯并[f]色烯3,2'-吲哚]衍生物，经过分子内环化生成3-硝基7a,15-甲烷萘并[1',2':6,7][1,3]氧氮杂[3,2-a]衍生物]吲哚用强碱处理。激光激发反式和顺式-3-硝基-7a,15-methanonaphtho[1',2':6,7][1,3]oxazep​​ino[3,2-a]indole - 活的光生物种，它们在可见光谱中吸收并在纳秒时间尺度上热恢复到基态。
• Synthesis of photochromic indolinespiropyrans
  申请人：Saint-Gobain Industries

  公开号：US03950356A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  Photochromic indolinespiropyrans are formed in a substantially pure state by the reaction of a 2-alkyleneindoline and an orthohydroxyl aromatic aldehyde dissolved in dimethylformamide.

  光致变色的吲哚螺吡喃可以通过在二甲基甲酰胺中溶解的2-烷基吲哚和邻羟基芳香醛的反应中以实质纯的状态形成。