3-(5-acetylamino-2-amino-4,6-dimethyl-pyridin-3-yl)-acrylic acid ethyl ester | 51076-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(5-acetylamino-2-amino-4,6-dimethyl-pyridin-3-yl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(2-amino-5-acetamido-4,6-dimethylpyrid-3-yl)-acrylate；ethyl 3-(5-acetamido-2-amino-4,6-dimethylpyridin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 51076-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₃
• 分子量: 277.323
• InChiKey: REOYHXWFOSFDJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204.5-205.5 °C
• 沸点：
  371.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-acetylamino-2-amino-4,6-dimethyl-pyridin-3-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 乙醇 、 product 、 盐酸 、 crude product 、 异丙醇 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 144.25h， 以yield to 79%的产率得到6-amino-5,7-dimethyl-1H-[1,8]naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,8-Naphthyridine compounds

  摘要：

  描述了一种具有支气管扩张和降压作用的1,8-萘啶并[2,1-h]嘧啶-2(1H)-酮化合物，由2,6-二氨基吡啶与适当的β-二酮反应制备出2-氨基萘啶化合物，该化合物在硝酸处理下转化为2-氧代产物。或者，适当的β-二酮可以与烷基烷氧羰基乙酰胺反应，形成烷基2-氨基烟酸盐，然后转化为肼酸酯，该肼酸酯在与磺酰卤素处理后形成N-磺酰肼酸酯衍生物。将该中间体与碱金属碳酸盐反应，提供2-氨基烟醛，该烟醛在与取代脂肪酸酯的酯反应中提供所需的产物。在某些情况下，氨基烟醛在酯的存在下原位生成，从而在一步反应中从N-磺酰肼酸酯衍生物中得到所需的产物。

  公开号：

  US03993656A1
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 5-acetylamino-2-amino-4,6-dimethyl-pyridine-3-carbaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(5-acetylamino-2-amino-4,6-dimethyl-pyridin-3-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,8-Naphthyridine compounds

  摘要：

  描述了具有支气管扩张和降压特性的1,8-萘啶-2(1H)-酮化合物，通过将2,6-二氨基吡啶与适当的β-二酮反应制备，提供了一种2-氨基萘啶化合物，该化合物在与亚硝酸处理后转化为2-酮产物。或者，适当的β-二酮可以与烷基烷氧羰基乙酰亚胺反应，从而形成烷基2-氨基烟酸酯，将其转化为酰肼，然后经过与磺酰卤反应形成N-磺酰酰肼衍生物。将这种中间体与碱金属碳酸盐反应，提供2-氨基烟酸醛，再通过与取代脂肪族羧酸酯反应，提供所需的产物。在某些情况下，氨基烟酸醛在酯的存在下原位生成，从而从N-磺酰酰肼衍生物中一步得到所需的产物。

  公开号：

  US03993656A1