2,3-dihydro-2-(2,6-dichlorophenyl)quinazolin-4(1H)-one | 83800-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(2,6-dichlorophenyl)quinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2,6-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(2,6-dichlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one；2-(2,6-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 83800-94-6
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 293.152
• InChiKey: XNEJBORZTLAGGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 2-氨基苯甲酰胺 在 BF₃-grafted Fe₃O₄(at)sucrose nanoparticles 作用下， 反应 0.25h， 以97%的产率得到2,3-dihydro-2-(2,6-dichlorophenyl)quinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  BF3接枝的Fe3O4 @蔗糖纳米颗粒是用于合成二氢喹唑啉酮（DHQZ）和Bis 3-吲哚基甲烷（BIM）的高效酸催化剂

  摘要：

  当前的论文表示将蔗糖固定在Fe 3 O 4核上并将三氟化硼（BF 3）接枝到新表面上。在二氢喹唑啉酮（DHQZs）和双（3-吲哚基）甲烷（BIM）的合成中，作为两种卓有成效的药物结构，测试了这些纳米颗粒的催化活性。对这种新型纳米颗粒（NP）进行了酸性容量，FT-IR，XRD，VSM，TGA和SEM-EDX测试。与以前报道的磺化同系物相比，催化剂每1克NP的酸容量更高。

  DOI：

  10.1002/aoc.4431

文献信息

• Expeditious synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones in aqueous medium using thiamine hydrochloride (VB₁) as a mild, efficient, and reusable organocatalyst
  作者：Jutika Devi、Subarna Jyoti Kalita、Dibakar Chandra Deka

  DOI：10.1080/00397911.2017.1337149

  日期：2017.9.2

  ABSTRACT A simple and straightforward synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones is developed by reacting anthranilamide with various aldehydes or ketones under mild reaction conditions, using thiamine hydrochloride as a cost-effective, readily available, and green catalyst in water. Simple purification process, high yields within short reaction time, wide substrate scope, operational simplicity

  摘要 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的合成是通过邻氨基苯甲酰胺与各种醛或酮在温和的反应条件下反应的，使用硫胺盐酸盐作为一种经济高效、易于获得的绿色催化剂，在水。纯化过程简单、反应时间内收率高、底物范围广、操作简单、催化剂可重复使用多达三个循环，丰富了该协议的适用性。图形概要
• Probing Carbocatalytic Activity of Carbon Nanodots for the Synthesis of Biologically Active Dihydro/Spiro/Glyco Quinazolinones and Aza-Michael Adducts
  作者：Biju Majumdar、Sonam Mandani、Tamalika Bhattacharya、Daisy Sarma、Tridib K. Sarma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02914

  日期：2017.2.17

  the fluorescent carbon dots as an effective and recyclable carbocatalyst for the generation of carbon–heteroatom bond leading to quinazolinone derivatives and aza-Michael adducts under mild reaction conditions. The results establish this nanoscale form of carbon as an alternative carbocatalyst for important acid catalyzed organic transformations. The mild surface acidity of carbon dots imparted by

  本文中，我们报道了荧光碳点是有效且可回收的碳催化剂，可在温和的反应条件下生成碳-杂原子键，从而导致喹唑啉酮衍生物和氮杂-迈克尔加合物。结果确定了这种碳的纳米级形式，可作为重要的酸催化的有机转化的替代碳催化剂。在当前反应条件下，-COOH官能团赋予的碳点温和的表面酸性可以有效催化合成挑战性的螺/糖基喹唑啉酮的形成。
• Green Protocol for the Synthesis of 2-Aryl-2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-ones Using Indion Ina 225H Resin
  作者：K. Satish Reddy、T. Parthasarathy、K. Santosh Kumar、Apuri Satyender

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18362

  日期：——

  Synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-ones is described by using new and novel heterogeneous catalyst, Indion Ina 225H resin. Anthranilamide was reacted with a series of aromatic aldehydes in presence of resin to afford various 2-aryl substituted 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-ones. The resin employed in these reactions can be recovered and reused.

  使用新型异相催化剂 Indion Ina 225H 树脂合成了 2-芳基-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。在树脂存在下，蒽酰胺与一系列芳香醛发生反应，生成各种 2-芳基取代的 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。在这些反应中使用的树脂可以回收和重复使用。
• Application of SBA-Pr-SO3H in the synthesis of 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-ones: characterization, UV–Vis investigations and DFT studies
  作者：Seyedeh Yasaman Afsar、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Hoda Mollabagher、Parisa Gholamzadeh、Alireza Badiei、Ali Abolhasani Soorki

  DOI：10.1007/s13738-016-1006-8

  日期：2017.3

  An efficient one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-one derivatives 4a–l is described using SBA-Pr-SO3H as a heterogeneous acid catalyst. The present methodology resulted in various derivatives of 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-one in good yield via a three-component reaction of isatoic anhydride, aldehydes and ammonium acetate. SBA-Pr-SO3H played a significant role as an efficient mesoporous

  使用SBA-Pr-SO 3 H作为非均相酸催化剂描述了有效的一锅合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一衍生物4a-1。本方法学通过二酸酐，醛和乙酸铵的三组分反应以高收率得到了2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one的各种衍生物。SBA-Pr-SO 3 H由于其孔径为6 nm而在有效的介孔催化剂中起着重要作用。此外，还研究了产品的UV-Vis光谱，以研究其作为UV吸收剂的应用。
• Karimi-Jaberi, Zahed; Zarei, Leila, South African Journal of Chemistry, 2012, vol. 65, p. 36 - 38
  作者：Karimi-Jaberi, Zahed、Zarei, Leila

  DOI：——

  日期：——