2--1,4-naphthoquinone | 93432-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2--1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-pyridin-2-ylamino-[1,4]naphthoquinone；2-(Pyridin-2-ylamino)-[1,4]naphthoquinone；2-(<2>Pyridylamino)-1,4-naphthochinon；2-(Pyridin-2-ylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 93432-42-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: DZECDDUCRIMILK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 1,4-萘醌 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2--1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  t-BuOK 介导的 1,4-萘醌和相关 3-吲哚基萘醌与胺的氧化偶联胺化

  摘要：

  1,4-萘醌和相关的 3-吲哚基萘醌与胺（例如各种（杂）芳香胺和脂肪胺）在室温下通过 t -BuOK 介导的氧化偶联进行无过渡金属胺化。该反应可以在温和条件下以良好的收率有效地获得具有重要生物学意义和合成用途的2-氨基-1,4-萘醌和2-氨基-3-吲哚基萘醌。本方案简单实用，具有良好的官能团耐受性。此外，将所得2-氨基-3-吲哚基萘醌进一步转化合成多环N-杂环。

  DOI：

  10.1039/d1ra00193k

文献信息

• Azinium-N-(2′-azinyl)aminides: synthesis, structure and reactivity
  作者：Rosa Carceller、Jose L. García-Navío、María L. Izquierdo、Julio Alvarez-Builla、Mariano Fajardo、Pilar Gómez-Sal、Federico Gago

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90411-9

  日期：1994.4

  Several azinium-N-(2′-azinyl)aminides are reported. The structure of pyridinium-N-(2′-pyridyl)aminide has been studied, both in solution and in crystalline state, and results have been compared. In non-polar solvents, the aminides present a planar conformation stabilized by an intramolecular hydrogen bond. The reactivity toward electrophiles confirms the structural data, producing either N- or C- substitutions

  报道了几种叠氮基-N-（2'-叠氮基）酰胺。研究了吡啶鎓-N-（2'-吡啶基）氨基化物在溶液和结晶状态下的结构，并对结果进行了比较。在非极性溶剂中，这些胺化物具有通过分子内氢键稳定的平面构象。对亲电子试剂的反应性证实了结构数据，在温和条件下可产生N-或C-取代。
• Pyridinium-N-(2-pyridyl)aminides: A selective approach to substituted 2-aminopyridines
  作者：Rosa Carceller、Jose L. García-Navío、María L. Izquierdo、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91991-9

  日期：1993.3

  Differently substituted 2-aminopyridines have been prepared in two steps from pyridinium-N-(2-pyridyl)aminide, by reaction with the corresponding elect

  分两步从吡啶鎓-N-（2-吡啶基）氨基化物制备二取代的2-氨基吡啶，方法是与相应的
• Silver-Catalyzed One-Pot Biarylamination of Quinones with Arylamines: Access to N-Arylamine-Functionalized p-Iminoquinone Derivatives
  作者：Yu Dong、Zhong-Hui Li、Bing He、Hui Jiang、Xiang-Long Chen、Ji-Xian Ye、Qiang Zhou、Long-Sen Gao、Qi-Qi Luo、Zhi-Chuan Shi

  DOI：10.1055/s-0041-1737340

  日期：2022.5

  one-pot biarylamination of quinones with arylamines was developed to synthesize N-arylamine-functionalized p-iminoquinones derivatives. The approach employed AgOAc as the catalyst and (NH4)2S2O8 as the oxidant in the presence of 3-chlorophenylboronic acid, giving a series of N-arylamine-functionalized p-iminoquinone derivatives in moderate to good yields whereas reaction in the absence of the 3-chlorophenylboronic

  开发了醌与芳胺的简明一锅二芳基化合成N-芳胺功能化的对亚氨基醌衍生物。该方法在 3-氯苯基硼酸存在下使用 AgOAc 作为催化剂，使用 (NH 4 ) 2 S 2 O 8作为氧化剂，以中等至良好的收率得到一系列N-芳胺官能化的对亚氨基醌衍生物，而反应在不存在 3-氯苯基硼酸，得到一系列N-芳胺官能化的 1,4-萘醌衍生物。这种催化方法代表了醌双官能化的分步经济且方便的策略。
• BiCl₃ catalyzed synthesis of 2-amino-1,4-naphthoquinones and 1,4-naphthoquinon-2-sulfides and one-pot sequential amine-arylation of 1,4-naphthoquinone
  作者：Mayurakhi Bhuyan、Gakul Baishya

  DOI：10.1039/d2ob01792j

  日期：——

  Using the Lewis acid catalyst BiCl3, a new method for the synthesis of 2-amino-1,4-naphthoquinones and 1,4-naphthoquinon-2-sulfides from 1,4-naphthoquinone has been devised. This method has a broad substrate scope and product extraction is easy. It is low-cost, requires mild and sustainable reaction conditions and results in superior product yields. Additionally, this study presents the first technique

  使用路易斯酸催化剂BiCl 3，设计了一种从1,4-萘醌合成2-氨基-1,4-萘醌和1,4-萘醌-2-硫化物的新方法。该方法底物适用范围广，产物提取容易。它成本低廉，需要温和且可持续的反应条件，并可提高产品收率。此外，本研究提出了第一种用胺和芳基肼/K 2 S 2 O 8进行单锅顺序胺芳基化的技术直接从 1,4-萘醌生产芳基化 2-氨基-1,4-萘醌。这种从经历自由基偶联反应的芳基肼产生芳基自由基的操作上直接的通过自由基捕获控制实验得到了很好的证明。
• US6653311B1
  申请人：——

  公开号：US6653311B1

  公开（公告）日：2003-11-25