tert-butyl 3-(2-formyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acrylate | 1201697-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-formyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acrylate
• CAS: 1201697-62-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: XEIUULOUTRPLOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-formyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acrylate 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到tert-butyl 2-(4,5-dihydro-2H-benzo[e]isoindol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  NaN 3 / NH 4 Cl促进的分子内氮杂-环化反应有效合成吡咯和荧光异喹啉衍生物

  摘要：

  以高收率和区域选择性描述了通过NaN 3 / NH 4 Cl促进的甲酰基分子内氮杂环化与合适的烯烃或炔烃的吡咯和异喹啉的有效合成方案。无金属外型- trig的和内切-挖氮杂环化已扩展为二环或三环的吡咯与环境敏感的荧光异喹啉衍生物沿合成。反应发生的产率高，范围广且对官能团的耐受性高。lamellarin Q核心结构的简短合成证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.002
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 2-萘甲醛,1-溴-3,4-二氢- 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(2-formyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  硫醇介导的迈克尔·阿尔道级联反应：一种合成稠合环戊烯酮的简便方法

  摘要：

  一种简单，便捷的一锅合成方法，可通过硫醇介导的串联迈克尔·奥尔度反应合成取代的环戊烯酮衍生物，然后进行酸催化的硫醇消除和3-（2-甲酰基-3,4-二氢萘-1-基）的异构化已经开发了丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.142

文献信息

• Synthesis of phthalides utilizing a one-pot intramolecular domino protocol
  作者：Nasima Yasmin、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c3ra45117h

  日期：——

  A number of (E)-3-alkylidine-phthalide derivatives have been prepared at room temperature in excellent yields in a one-pot reaction by treating o-alkenylbenzoic acids with meta-chloroperbenzoic acid and para-toluenesulfonic acid. This reaction presumably occurs via domino epoxidation – intramolecular cyclization – acid catalyzed dehydration sequence of reactions. On the other hand, 3-(2-formyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-acrylic acid esters and 3-(2-formyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-acrylonitriles afforded phthalide derivatives under Pinnick reaction conditions involving oxidation-intramolecular Michael addition.

  通过用间氯过苯甲酸和对甲苯磺酸处理邻链烯基苯甲酸，在室温下以优异的产率在一锅反应中制备了许多(E)-3-亚烷基苯酞衍生物。该反应可能是通过多米诺骨牌环氧化-分子内环化-酸催化脱水反应序列发生的。另一方面，3-(2-甲酰基-3,4-二氢萘-1-基)-丙烯酸酯和3-(2-甲酰基-3,4-二氢-萘-1-基)-丙烯腈在涉及氧化-分子内迈克尔加成的 Pinnick 反应条件下提供了苯并呋喃衍生物。
• Intramolecular macrolactonization, photophysical and biological studies of new class of polycyclic pyrrole derivatives
  作者：Suresh Kumar Mondal、Arabinda Mandal、Susanta Kumar Manna、Sk Asraf Ali、Maidul Hossain、Vangala Venugopal、Avijit Jana、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1039/c7ob00160f

  日期：——

  N-substituted pyrrole derivatives and their application to construct macrocyclic oxazocinone via a two-component coupling reaction followed by base mediated intramolecular cyclization. This methodology provides an easy two-step approach to constitute a library of fused pyrrolo-oxazocinone derivatives in good yields under mild reaction conditions. The present methodology offers an easy access to the synthesis

  在本文中，我们报道了N-取代的吡咯衍生物的有效合成及其在通过两组分偶联反应，然后通过碱介导的分子内环化反应来构建大环恶唑烷酮中的应用。该方法提供了一种简单的两步法，可以在温和的反应条件下以高收率构建稠合的吡咯并恶唑啉酮衍生物库。本方法提供了容易获得荧光吡咯衍生物文库的合成的途径。其中，叔丁基2-（2-（3-羟丙基）-7-甲氧基-4,5-二氢- 2 H ^ -苯并[ ë] isoindol-1-yl）acetate已用于生物分析成像，显示有效的细胞内化作用，没有明显的细胞毒性。
• Urea‐Promoted Neat Synthesis of Fused Dihydroisoquinolines and Disubstituted Pyridines: A Mechanistic Observation with Molecular‐Sensing Studies
  作者：Sk Abulkalam Azad、Anirban Bera、Jayanta Samanta、Nayim Sepay、Rathin Jana、Chandan Kumar Pal、Mijanur Rahaman Molla、Debabrata Maiti、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1002/chem.202303287

  日期：2024.3

  A concise and efficient synthesis of fused isoquinolines has been established by using an environmentally friendly neat approach. In this method, the electrocyclic reaction is emphasized over the typical aza-Michael addition. This green methodology allows the synthesis of various isoquinolines, including the alkaloid decumbenine B and a fluorophore that selectively detects picric acid.

  通过使用环境友好的纯净方法，建立了稠合异喹啉的简洁有效的合成方法。在该方法中，电环反应比典型的氮杂迈克尔加成更重要。这种绿色方法可以合成各种异喹啉，包括生物碱 decumbenine B 和选择性检测苦味酸的荧光团。
• Sodium borohydride or potassium carbonate-mediated intramolecular Michael addition: a general method for the synthesis of fused dihydrofuran and furan derivatives
  作者：Shubhankar Samanta、Rathin Jana、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.071

  日期：2009.12

  A simple and convenient method for the synthesis of fused dihydrofuran derivatives using NaBH4-mediated reductive cyclization and fused furan derivatives by K2CO3-mediated intramolecular Michael addition followed by acid-catalyzed methanol elimination has been developed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.