tert-butyl N-[(1R,2R)-2-(piperidin-1-yl)cyclohexyl]carbamate | 1611474-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R,2R)-2-(piperidin-1-yl)cyclohexyl]carbamate
• CAS: 1611474-51-1
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₂
• 分子量: 282.426
• InChiKey: MWOWUMDXSFJSMV-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R,2R)-2-(piperidin-1-yl)cyclohexyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-[[（（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-4-[[4-（三氟甲基）苯基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于反式和顺式 DACH 的双功能方酰胺催化不对称取代乙交酯的开环聚合

  摘要：

  广泛的方酰胺有机催化剂库是从两种几何异构体（反式和顺式（1,2-二氨基环己烷）（DACH））开始制备的，在方酰胺核心和芳族基团之间具有不同数量的 -CH 2 - 连接，芳香环上有不同数量的吸电子-CF 3基团，以及DACH环上有不同大小的从哌啶到吡咯烷的环状叔胺。然后，不对称取代的乙交酯（ASG）如异丁基乙交酯（IBG）、异丁基甲基乙交酯（IBMG）和异丁基乙基乙交酯（IBEG ）的开环聚合）是使用双功能方酰胺有机催化剂在环境温度（20°C）下在二氯甲烷（DCM）或在50°C的1,2-二氯乙烷（DCE）中实现的。聚（取代乙交酯）（PSG）均聚物的分子量可根据单体/引发剂比例进行预测，转化率高达 100%，多分散性（PDI）值低至 1.04，产率高达 93%。与顺式 DACH衍生物相比， IBG、IBMG和IBEG单体在反式DACH 催化剂存在下表现出更好的聚合活性。结果表明， NH CH 2和NH

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.3c00293
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(+)-1,2-环己二胺 L-酒石酸盐 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 tert-butyl N-[(1R,2R)-2-(piperidin-1-yl)cyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于反式和顺式 DACH 的双功能方酰胺催化不对称取代乙交酯的开环聚合

  摘要：

  广泛的方酰胺有机催化剂库是从两种几何异构体（反式和顺式（1,2-二氨基环己烷）（DACH））开始制备的，在方酰胺核心和芳族基团之间具有不同数量的 -CH 2 - 连接，芳香环上有不同数量的吸电子-CF 3基团，以及DACH环上有不同大小的从哌啶到吡咯烷的环状叔胺。然后，不对称取代的乙交酯（ASG）如异丁基乙交酯（IBG）、异丁基甲基乙交酯（IBMG）和异丁基乙基乙交酯（IBEG ）的开环聚合）是使用双功能方酰胺有机催化剂在环境温度（20°C）下在二氯甲烷（DCM）或在50°C的1,2-二氯乙烷（DCE）中实现的。聚（取代乙交酯）（PSG）均聚物的分子量可根据单体/引发剂比例进行预测，转化率高达 100%，多分散性（PDI）值低至 1.04，产率高达 93%。与顺式 DACH衍生物相比， IBG、IBMG和IBEG单体在反式DACH 催化剂存在下表现出更好的聚合活性。结果表明， NH CH 2和NH

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.3c00293

文献信息

• Squaramide-Linked Chloramphenicol Base Hybrid Catalysts for the Asymmetric Michael Addition of 2,3-Dihydrobenzofuran-2-carboxylates to Nitroolefins
  作者：Linjie Yan、Guanxin Huang、Haifeng Wang、Fangjun Xiong、Haihui Peng、Fener Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201701485

  日期：2018.1.10

  of hybrid catalysts incorporating chloramphenicol base with another chiral scaffold using a squaramide linker have been developed and successfully applied in Michael addition of 2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylates to nitroolefins. The controlling experiments suggested that the hybrid catalysts were more reactive than non-hybridized bifunctional catalysts and the matching of chiralities between two

  已开发出一系列新型混合催化剂，将氯霉素碱与另一种使用方酸酰胺接头的手性支架相结合，并成功应用于 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸盐与硝基烯烃的迈克尔加成反应。对照实验表明，杂化催化剂比非杂化双功能催化剂更具反应性，两个支架之间手性的匹配对于高反应性和立体选择性至关重要。事实证明，这种混合有机催化剂适用于各种底物。在 0.5 mol% 催化剂负载量的情况下，以高产率（高达 98%）获得了一系列带有季-叔立体中心的 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸酯衍生物，并具有出色的对映选择性（高达 99% ee）和中等非对映选择性（高达 8/92 dr）。
• <i>trans</i>-1,2-Diaminocyclohexane-based sulfonamides as effective hydrogen-bonding organocatalysts for asymmetric Michael–hemiacetalization reaction
  作者：Maciej Dajek、Rafał Kowalczyk、Przemysław J. Boratyński

  DOI：10.1039/c8cy01199k

  日期：——

  bifunctional monosulfonamide derivative of DACH was an effective catalyst for Michael addition–hemiacetalization reactions, providing products with ees exceeding 99% under optimized conditions. High enantioselectivities were achieved with just 0.2% mol catalyst loading. The sulfonamide outperformed analogous thiourea and squaramide-based organocatalysts.

  一种易于获得的DACH双官能单磺酰胺衍生物是迈克尔加成-半缩醛化反应的有效催化剂，可在优化条件下提供ee超过99％的产品。仅催化剂负载量为0.2％mol时，就可以实现高对映选择性。磺酰胺的性能优于类似的硫脲和方胺基有机催化剂。
• Syntheses and Applications of (Thio)Urea-Containing Chiral Quaternary Ammonium Salt Catalysts
  作者：Johanna Novacek、Mario Waser

  DOI：10.1002/ejoc.201301594

  日期：2014.2

  bifunctional (thio)urea-containing quaternary ammonium salts based on easily obtainable chiral backbones. Among the different classes of catalysts that were successfully synthesized, those based on trans-1,2-cyclohexane diamine were found to be the most powerful for the asymmetric α-fluorination of β-keto esters. Selectivities up to 93:7 could be obtained by using only 2 mol-% of the optimized catalyst. The

  我们在此报告了我们基于易于获得的手性骨架获得一类新的系统修饰的含（硫）脲的季铵盐的努力。在成功合成的不同类别的催化剂中，发现基于反式-1,2-环己二胺的催化剂对β-酮酯的不对称α-氟化作用最强。仅使用 2 mol-% 的优化催化剂即可获得高达 93:7 的选择性。这些催化剂的双功能性质的重要性通过使用简化的单功能催化剂类似物的对照实验得到证明，该类似物仅产生几乎外消旋的产物。
• Kinetic Resolution of 5-Substituted Oxazinones with Bifunctional Chiral Base/Squaramide Organocatalysts
  作者：Albrecht Berkessel、Serap Eröksüz、Jörg Neudörfl

  DOI：10.1055/s-0036-1588852

  日期：2017.7

  5-Substituted oxazinones provide N-protected β2-amino acid esters upon alcoholytic ring opening. Thus far, this access to enantiopure β2-amino acids has been restricted to the use of enzymes (hydrolases) as catalysts for the kinetic resolution of racemic 5-substituted oxazinones, and branched alkyl or ortho-substituted aryl groups on the substrate oxazinone’s 5-position were typically not tolerated

  5-取代的恶嗪酮在醇解开环时提供 N-保护的 β2-氨基酸酯。迄今为止，对映体纯 β2-氨基酸的这种获取仅限于使用酶（水解酶）作为动力学拆分外消旋 5-取代恶嗪酮和底物恶嗪酮 5- 上的支链烷基或邻位取代芳基的催化剂。位置通常不被容忍。我们在此报告某些双功能手性碱/方酸酰胺有机催化剂，特别是衍生自 cis-1,2-diaminocyclohex 或 9-amino-9-epi-quinine 的那些，允许首次对这种“困难”类恶嗪酮底物进行有机催化动力学拆分，提供选择性因子高达 43 的 N 保护的 β2-氨基酸酯。