(4R,5S)-5-t-butyldimethylsilyloxy-4-methylhexan-3-one | 108763-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-t-butyldimethylsilyloxy-4-methylhexan-3-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhexan-3-one
• CAS: 108763-92-4
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: HZCLIQNAMWHZEP-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-t-butyldimethylsilyloxy-4-methylhexan-3-one 在 palladium dihydroxide 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3R)-2,3-dihydro-6-[(1'R)-1'-methyl-2'-oxobutyl]-2,3,5-trimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  High-precision asymmetric synthesis of stegobiol and stegobinone via boronic esters

  摘要：

  Highly stereoselective boronic ester chemistry has been used to synthesize the drugstore beetle pheromones stegobiol and stegobinone. The convergent route utilizes a single intermediate containing all of the stereogenic centers for both segments of the pheromones, requires only one chromatographic separation, and is the first synthesis to provide pure, crystalline samples.

  DOI：

  10.1021/jo00076a006
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbutanal 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (4R,5S)-5-t-butyldimethylsilyloxy-4-methylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2,3,1')-stegobinone, the pheromone of the drugstore beetle, with stereocontrol at C-2 and C-1'

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87280-x

文献信息

• Synthesis of (2,3,1')-stegobinone, the pheromone of the drugstore beetle, with stereocontrol at C-2 and C-1'
  作者：Kenji Mori、Takashi Ebata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87280-x

  日期：1986.1
• High-precision asymmetric synthesis of stegobiol and stegobinone via boronic esters
  作者：Donald S. Matteson、Hon Wah Man

  DOI：10.1021/jo00076a006

  日期：1993.11

  Highly stereoselective boronic ester chemistry has been used to synthesize the drugstore beetle pheromones stegobiol and stegobinone. The convergent route utilizes a single intermediate containing all of the stereogenic centers for both segments of the pheromones, requires only one chromatographic separation, and is the first synthesis to provide pure, crystalline samples.