2-(tert-butyldimethylsiloxy)-11-dodecene | 83999-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-11-dodecene
• 英文别名: Tert-butyl-dodec-11-en-2-yloxy-dimethylsilane；tert-butyl-dodec-11-en-2-yloxy-dimethylsilane
• CAS: 83999-35-3
• 化学式: C₁₈H₃₈OSi
• 分子量: 298.585
• InChiKey: FNMDNAOXNQKLFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsiloxy)-11-dodecene 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 dimethyl sulfide borane 、 pyridinium chlorochromate on silica gel 、 双氧水 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 ethyl (E)-3-[(4S,5S)-5-[(10R)-10-acetyloxyundecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Boc 2 O介导的大内酰胺化：大环内酯类抗生素（-）A26771B的正式化学合成

  摘要：

  据报道，使用改良的大环内酯化试剂Boc 2 O-iPr 2 NEt /吡咯烷二吡啶（4-PP），可以高效，立体控制，正式的化学酶法合成大环内酯类抗生素A26771B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02567-2
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 咪唑 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-11-dodecene
  参考文献：
  名称：

  Boc 2 O介导的大内酰胺化：大环内酯类抗生素（-）A26771B的正式化学合成

  摘要：

  据报道，使用改良的大环内酯化试剂Boc 2 O-iPr 2 NEt /吡咯烷二吡啶（4-PP），可以高效，立体控制，正式的化学酶法合成大环内酯类抗生素A26771B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02567-2

文献信息

• Palladium-assisted macrocyclization approach to cytochalasins: a synthesis of antibiotic A26771B
  作者：Barry M. Trost、Steven J. Brickner

  DOI：10.1021/ja00341a043

  日期：1983.2
• Boc2O mediated macrolactonisation: Formal chemoenzymatic synthesis of macrolide antibiotic (−) A26771B
  作者：M. Nagarajan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02567-2

  日期：1999.2

  An efficient, stereocontrolled, formal chemoenzymatic synthesis of macrolide antibiotic A26771B (1) using the improved macrolactonisation reagent, Boc2O-iPr2 NEt/pyrrolidinopyridine(4-PP) is reported.

  据报道，使用改良的大环内酯化试剂Boc 2 O-iPr 2 NEt /吡咯烷二吡啶（4-PP），可以高效，立体控制，正式的化学酶法合成大环内酯类抗生素A26771B（1）。