2-<(5-methyl-s-triazolo<4,3-c>quinazolin-3-yl)-thiol>-N,N-benzylphenylacetamide | 76989-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-<(5-methyl-s-triazolo<4,3-c>quinazolin-3-yl)-thiol>-N,N-benzylphenylacetamide
• 英文别名: 2-[(5-methyl-s-triazolo[4,3-c]quinazolin-3-yl)-thiol]-N,N-benzylphenylacetamide；N-Benzyl-2-((5-methyl(1,2,4)triazolo(4,3-c)quinazolin-3-yl)thio)-N-phenylacetamide；N-benzyl-2-[(5-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-3-yl)sulfanyl]-N-phenylacetamide
• CAS: 76989-42-9
• 化学式: C₂₅H₂₁N₅OS
• 分子量: 439.541
• InChiKey: KCYYAXYSUZPACU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基喹唑啉 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-<(5-methyl-s-triazolo<4,3-c>quinazolin-3-yl)-thiol>-N,N-benzylphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Chaurasia, M.R.; Sharma, Surendra K., Heterocycles, 1980, vol. 14, # 11, p. 1759 - 1765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A definitive synthesis of 2-[(5-methyl-<i>s</i>-triazolo[4,3-<i>c</i>]quinazolin-3-yl)thio]-<i>N</i>-benzylacetanilide and other reactions of its precursors
  作者：Elli Smakula Hand、David C. Baker

  DOI：10.1139/v84-439

  日期：1984.11.1

  Treatment of 2-methyl-4-chloroquinazoline 2 with hydrazine gave 2-methyl-4-hydrazinoquinazoline 3 which was converted to 5-methyl-3-mercapto-s-triazolo[4,3-c]quinazoline 4, followed by S-alkylation with chloro-N-benzylacetanilide to give 6. The hydrazine 3 was converted to the hydrazone 9 with acetone, to 3,5-dimethyltriazolo[4,3-c]-quinazoline 10 with acetic anhydride, and to 5-methyl-s-tetrazolo[1,5-c]-quinazoline 12 via a nitroso intermediate 11 with nitrous acid. Compound 3 and its derivatives 4, 6, 10, and 12 differed from those alleged to have these structures. The previously reported compounds cannot have these structures since X-ray diffraction studies established that the structure of the common precursor is 3. The mercaptotriazole 4 was air oxidized to the disulfide 20 and hydrolyzed to 2-methyl-3-hydrazinothiocarbony]-4(3H)-quinazolinone 19. The reaction of 4 with carbon disulfide gave a side-product for which the 5-methylquinazolino[3,4-c]-1,2,4-thiadiazol-2-thione 21 is suggested. The ¹H nmr chemical shifts of the quinazoline methyl substituent are near δ 3 ppm in the fully aromatic compounds and at higher field when the heterocycle is non-aromatic.

  2-甲基-4-氯喹唑啉（2）与肼的反应生成了2-甲基-4-肼基喹唑啉（3），后者转化为5-甲基-3-巯基-s-三唑[4,3-c]喹唑啉（4），接着与氯代-N-苄基乙酰苯胺进行S-烷基化反应得到6。肼（3）与丙酮反应转化为腙（9），与乙酸酐反应转化为3,5-二甲基三唑[4,3-c]喹唑啉（10），并通过与亚硝酸的硝化中间体（11）反应转化为5-甲基-s-四唑[1,5-c]喹唑啉（12）。化合物3及其衍生物4、6、10和12与据称具有这些结构的化合物不同。由于X射线衍射研究表明共同前驱体的结构是3，因此先前报道的化合物不可能是这些结构。巯基三唑（4）被空气氧化成二硫化合物20并水解为2-甲基-3-肼基硫酰基-4(3H)-喹唑啉酮19。4与二硫化碳的反应生成了一个副产品，建议为5-甲基喹唑啉[3,4-c]-1,2,4-硫二唑-2-硫酮21。在完全芳香化合物中，喹唑啉甲基取代基的1H核磁共振化学位移接近δ 3 ppm，当杂环非芳香性时，则出现在更高的场中。
• HAND, E. S.;BAKER, D. C., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 11, 2570-2577
  作者：HAND, E. S.、BAKER, D. C.

  DOI：——

  日期：——
• Chaurasia, M.R.; Sharma, Surendra K., Heterocycles, 1980, vol. 14, # 11, p. 1759 - 1765
  作者：Chaurasia, M.R.、Sharma, Surendra K.

  DOI：——

  日期：——