5,9,9-trimethyl-6,7,8,9-tetrahydronaphtho[1,2-d][1,3]dioxole | 1189021-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,9,9-trimethyl-6,7,8,9-tetrahydronaphtho[1,2-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5,9,9-trimethyl-7,8-dihydro-6H-benzo[g][1,3]benzodioxole
• CAS: 1189021-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: FUKHKZHADZRJAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9,9-trimethyl-6,7,8,9-tetrahydronaphtho[1,2-d][1,3]dioxole 在 碘 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,9,9-trimethyl-4-(2-methylbut-3-en-1-yl)-6,7,8,9-tetrahydronaphtho[1,2-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叔烯丙基 C−H 键的对映收敛烷基化

  摘要：

  Pd-手性亚磷酰胺催化的外消旋叔烯丙基 C-H 键的分子间对映会聚烷基化可以方便地获得一系列具有季碳立构中心的对映体富集的烯丙基化合物。去消旋化是通过外消旋叔烯丙基 C−H 键的限速裂解生成 σ-烯丙基-Pd 物质来完成的，并且所获得的σ-烯丙基-Pd 物质的E/Z选择性通过亲核试剂显着调节非对映选择性协调启用的 S N 2′-烯丙基化途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202312547
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-5-(6-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl)pentan-2-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.7 g的产率得到5,9,9-trimethyl-6,7,8,9-tetrahydronaphtho[1,2-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叔烯丙基 C−H 键的对映收敛烷基化

  摘要：

  Pd-手性亚磷酰胺催化的外消旋叔烯丙基 C-H 键的分子间对映会聚烷基化可以方便地获得一系列具有季碳立构中心的对映体富集的烯丙基化合物。去消旋化是通过外消旋叔烯丙基 C−H 键的限速裂解生成 σ-烯丙基-Pd 物质来完成的，并且所获得的σ-烯丙基-Pd 物质的E/Z选择性通过亲核试剂显着调节非对映选择性协调启用的 S N 2′-烯丙基化途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202312547

文献信息

• The Synthesis of Velloziolide via Nicholas Reaction Based γ-Carbonyl Cations
  作者：James R. Green、Andy A. Tjeng

  DOI：10.1021/jo901471b

  日期：2009.10.2

  The total synthesis of the 9,11-seco-rosane diterpene velloziolide (1) has been accomplished by employing the Nicholas reaction chemistry of 2a as a gamma-carbonyl cation equivalent. An initial model Study demonstrated the utility of Nicholas reactions of 2 in the generation of 4-arylalkynoate Co(2)(CO)(6) complexes, and in conjunction with Gilman cuprate addition and Johnson-Claisen rearrangement chemistry, the preparation of a 3-methyl-3-vinyl-4-arylalkanoate model for velloziolide. The Nicholas reaction/gamma-carbonyl cation methodology was then employed twice in the total synthesis to incorporate onto 3,4-methylenedioxytoluene the 4-carbon unit that became the gem-dimethyltetralin portion of the velloziolide and, subsequently, to incorporate the gamma-arylalkanoate function of the epsilon-lactone.