(S)-2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1370352-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；(2S)-2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1370352-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O
• 分子量: 303.158
• InChiKey: MNZHDYUFCVJFHW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-(4-bromophenyl)quinazolin-4(1H)-one 在 (Δ)₁₂-PCC-57 作用下， 以 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以97.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性分离的同手性十二核镧系元素“笼中笼”

  摘要：

  预测复合物的结构和立体化学是极其困难的，尤其是当配体是灵活的并且金属节点采用不同的配位数时。当三价镧系元素 (Ln III ) 和对映纯氨基酸配体用作构建单元时，自组装有时会产生罕见的手性多核结构。在这项研究中，具有C 3对称性的对映体纯羧基官能化氨基酸基配体与镧阳离子反应得到同手性多孔配位笼，(Δ/Λ) 12 - PCC-57. 十二核镧系元素笼具有前所未有的八面体“笼中笼”框架。在自组装过程中，手性从对映体纯配体转移并由双核镧系元素簇固定，得到 12 个具有 Δ 或 Λ 同手性立体化学的金属中心。该笼对外消旋醇、2,3-二氢喹唑啉酮和多种市售药物具有出色的对映选择性分离。这一发现展示了具有双壁拓扑和同手性的多核镧系元素络合物的罕见例子。柔性氨基酸和镧系元素的高度有序的自组装和自分类揭示了模拟天然酶的不同复杂人工系统之间的手性转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03652

文献信息

• Adamantyl-BINOL as platform for chiral porous polymer aromatic frameworks. Multiple applications as recyclable catalysts
  作者：Cristina Monterde、Rodrigo Navarro、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.059

  日期：2019.9

  diethylzinc to aromatic aldehydes (ee up to 88%). The corresponding heterogenized phosphoric acid (Ad-BINOL-PO2H-PAF) was applied as heterogeneous recyclable organocatalyst for the cascade condensation/amine addition of anthranilamide with aldehydes and transfer hydrogenation reactions obtaining high yields but low enantioselectivity. On the other hand, heterogeneous phosphoric acid (Ad-BINOLs-PO2H-PAF)

  在本文中，我们报告了基于金刚烷基-BINOL的手性多孔芳香族聚合物（Ad-BINOL-PAFs）的合成，用于多相催化。Ad-BINOL-OH-PAF（365 m 2 ·g -1 SA BET）是通过4,4'-二溴-O-乙基保护的金刚烷基-BINOL与1,3,5-三苯苯-之间的共价键构建的4'，4''，4'''-三硼酸并在[Ti（OiPr）4 ]存在下，可以有效地将二乙基锌不对称加成到芳族醛中（ee高达88％）。相应的杂化磷酸（Ad-BINOL-PO 2H-PAF）被用作多相可循环利用的有机催化剂，用于蒽酰胺与醛的级联缩合/胺加成反应和转移氢化反应，从而获得高收率但对映选择性低。另一方面，非均相磷酸（Ad-BINOLs-PO 2 H-PAF）也用作合成铑（II）配合物的有效磷酸盐配体，铑（II）配合物是苯乙烯环丙烷化的有效催化剂，可提供高收率和高收率的手性环丙烷非对映选择性（> 99％）和中等对映选择性（ee
• Highly Stable Zr(IV)-Based Metal–Organic Frameworks with Chiral Phosphoric Acids for Catalytic Asymmetric Tandem Reactions
  作者：Wei Gong、Xu Chen、Hong Jiang、Dandan Chu、Yong Cui、Yan Liu

  DOI：10.1021/jacs.9b02294

  日期：2019.5.8

  Heterogeneous Brønsted acid catalysts featuring high porosity, crystallinity, and stability have been of great interest for both fundamental studies and practical applications, but synthetically, they still face a formidable challenge. Here, we illustrated a ligand design strategy for directly installing chiral phosphoric acid catalysts into highly stable Zr-MOFs by sterically protecting them from coordinating

  具有高孔隙率、结晶度和稳定性的多相 Brønsted 酸催化剂在基础研究和实际应用中都引起了极大的兴趣，但综合起来，它们仍然面临着巨大的挑战。在这里，我们展示了一种配体设计策略，通过在空间上保护它们免于与金属离子配位，将手性磷酸催化剂直接安装到高度稳定的 Zr-MOF 中。从对映体纯的 4,4',6,6'-四（苯甲酸酯）和 - 制备了一对骨架式为 [Zr6O4(OH)8(H2O)4(L)2] 的手性多孔 Zr(IV)-MOFs 1,1'-spirobiindane-7,7'-磷酸的四（2-萘甲酸）配体。它们具有相同的拓扑结构，但通道大小不同，并且都表现出对水、酸和碱的优异耐受性。与非固定酸相比，均匀分布在骨架内的磷酸的布朗斯台德酸度显着增强。这不仅促进了不对称双组分串联缩醛化、Friedel-Crafts 和iso-Pictet-Spengler 反应的催化，而且促进了不对称三组分串联脱缩醛化-缩醛化和
• Enantioselective synthesis of dihydroquinazolinone derivatives catalyzed by a chiral organocatalyst
  作者：Siva Ayyanar、Ponmuthu Kottala Vijaya、Madhappan Mariyappan、Veeramanoharan Ashokkumar、Velu Sadhasivam、Sankar Balakrishnan、Chithiraikumar Chinnadurai、Sepperumal Murugesan

  DOI：10.1039/c7nj00538e

  日期：——

  2-aminobenzamide and aldehydes, catalyzed by a novel chiral organocatalyst, was realized. The organocatalyst was found to be very effective and highly enantioselective for such cascade reactions at room temperature, affording 2,3-dihydroquinazolinones in excellent yields (up to 99%) with enantiomeric excesses of up to 97%. The best level of stereocontrol was obtained for aromatic/aliphatic aldehydes with ortho

  实现了新型手性有机催化剂催化的2-氨基苯甲酰胺与醛类的不对称缩合/胺加成级联序列。发现有机催化剂对于这种在室温下的级联反应是非常有效的和高度对映选择性的，以优异的产率（高达99％）提供了2，3-二氢喹唑啉酮，对映体过量高达97％。对于具有邻位，对位或间位取代基的芳族/脂肪族醛，可获得最佳的立体控制水平。
• Boosting Enantioselectivity of Chiral Organocatalysts with Ultrathin Two-Dimensional Metal–Organic Framework Nanosheets
  作者：Chunxia Tan、Kuiwei Yang、Jinqiao Dong、Yuhao Liu、Yan Liu、Jianwen Jiang、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.9b07633

  日期：2019.11.6

  surfaces of the flexible nanosheets. Moreover, the MOF crystals and nanosheets exhibit highly sensitive fluorescent enhancement in the presence of chiral amino alcohols with enantioselectivity factors being respectively increased up to 1.4 and 2.3 times of the values of the diols, allowing them to be utilized in chiral sensing. Therefore, the observed enantioselectivities increase in the order organocatalyst

  用于诱导和调整催化剂对映选择性的方法的开发是不对称催化中的一个重要问题。在这项工作中，我们首次证明了当安装在纳米结构金属有机框架 (MOF) 中时，手性分子催化剂可以从完全非选择性提高到高度对映选择性。层状晶体的剥离是制备超薄纳米片的最直接合成途径之一，但其在 MOF 中的应用受到层状 MOF 可用性的限制。我们说明可以使用配体封端的金属簇和有角的有机连接器来设计分层 MOF。这导致从 Zn4-p-叔丁基磺酰基杯[4]芳烃和手性角 1,1'-联萘酚/-联苯酚二羧酸合成两个 3D 层状多孔 MOF，它可以被超声剥离成一层和两层纳米片。获得的MOF材料是2-氨基苯甲酰胺和醛的不对称级联缩合和环化生产2,3-二氢喹唑啉酮的有效催化剂。虽然联萘酚和联苯酚都没有对映选择性，但在 MOF 中限制它们的自由度分别导致 56-90% 和 46-72% ee，暴露于外表面后增加到 72-94% 和 64-82%
• Regulation of Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Reaction through Crown Ether Based Host–Guest Chemistry
  作者：Jiadong Tang、Can Chen、Tao Hong、Zibin Zhang、Chunsong Xie、Shijun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03091

  日期：2022.11.4

  in-depth intersection of supramolecular chemistry and asymmetric catalysis due to its unique advantages in building chiral catalyst libraries and regulating performance of catalysts. Herein, we combine crown ether based host–guest chemistry with chiral phosphoric acid mediated asymmetric catalysis to actualize the supramolecular regulation of catalytic asymmetric two-component tandem acetalization

  超分子不对称催化由于其在构建手性催化剂库和调节催化剂性能方面的独特优势而产生于超分子化学和不对称催化的深入交叉。在此，我们将基于冠醚的主客体化学与手性磷酸介导的不对称催化相结合，以实现催化不对称双组分串联缩醛化反应的超分子调控。与没有主客体相互作用的催化反应相比，添加碱金属客体后，产率提高了72%，对映选择性提高了13%，证明了这种超分子调控策略的巨大优势。