4-naphthalen-2-yl-7-(naphthalen-2-ylmethylidene)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2-one | 1313244-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-naphthalen-2-yl-7-(naphthalen-2-ylmethylidene)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2-one
• CAS: 1313244-09-5
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O
• 分子量: 402.495
• InChiKey: UZGCIAGLMSVPDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 环戊酮 、 尿素 在 nano-TiO₂-SO₃H 作用下， 反应 1.5h， 以82%的产率得到4-naphthalen-2-yl-7-(naphthalen-2-ylmethylidene)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  纳米二氧化钛负载的磺酸：一种有效且可重复使用的催化剂，可在无溶剂条件下用于多种有机反应

  摘要：

  纳米二氧化钛负载的磺酸（n-TSA）可以很容易地由纳米二氧化钛（氧化钛）与氯磺酸作为磺化剂的反应制得，并通过FT-IR光谱，扫描电子显微镜（SEM）和X射线进行表征衍射（XRD）和热重分析（TGA）。在合成重要的有机衍生物（如嘧啶酮，苯并噻唑和查耳酮）中，研究了n-TSA的催化活性。所有的反应都非常快，收率良好至极好。催化剂易于分离，可重复使用几次，而不会明显降低其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.07.002

文献信息

• Brønsted Acidic Ionic Liquid as an Efficient and Reusable Catalyst for One-Pot, Three-Component Synthesis of Pyrimidinone Derivatives via Biginelli-Type Reaction Under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Yosof Ghayeb、Nafisehsadat Sheikhan、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/00397911.2010.501474

  日期：2011.8

  cyclopentanone and urea or thiourea in the presence of N-(4-sulfonic acid) butyl triethyl ammonium hydrogen sulfate ([TEBSA][HSO4]) as the Brønsted acidic ionic liquid and effective catalyst under thermal and solvent-free conditions. Good yields, short reaction times, straightforward workup, reusability of the catalyst, and green conditions are the most obvious advantages of this procedure.

  摘要 在 N-(4-磺酸) 丁基三乙基硫酸氢铵 ([TEBSA][HSO4 ]) 作为 Brønsted 酸性离子液体和在热和无溶剂条件下的有效催化剂。良好的收率、较短的反应时间、简单的后处理、催化剂的可重复使用性和绿色条件是该程序最明显的优势。