cis-2-methyl-5,6-divinyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione | 865599-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-2-methyl-5,6-divinyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione
• 英文别名: (3aR,7aS)-5,6-bis(ethenyl)-2-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 865599-97-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: KYWLWVGEKBHDJZ-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-methyl-5,6-divinyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到cis-2-methyl-3a,4,6,7,9,9a-hexahydro-(2H)-naphtho[2,3-c]pyrrole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis and Diels−Alder Chemistry of [4]Dendralene

  摘要：

  Spectacular new atom efficient domino cycloaddition sequences involving [4]dendralene, the simplest cross-conjugated tetraene, are reported. Up to eight stereocenters, three new rings, and six C-C bonds are generated in one synthetic operation. The site selectivity of dienophile addition to cross-conjugated trienes and tetraenes is controlled with a simple Lewis acid.

  DOI：

  10.1021/ja053772+
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 [4]dendralene 在 甲基二氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 以77%的产率得到cis-2-methyl-5,6-divinyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis and Diels−Alder Chemistry of [4]Dendralene

  摘要：

  Spectacular new atom efficient domino cycloaddition sequences involving [4]dendralene, the simplest cross-conjugated tetraene, are reported. Up to eight stereocenters, three new rings, and six C-C bonds are generated in one synthetic operation. The site selectivity of dienophile addition to cross-conjugated trienes and tetraenes is controlled with a simple Lewis acid.

  DOI：

  10.1021/ja053772+

文献信息

• Synthesis and Diels–Alder Reactivity of Substituted [4]Dendralenes
  作者：Mehmet F. Saglam、Ali R. Alborzi、Alan D. Payne、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02583

  日期：2016.2.19

  The first synthesis of all five possible monomethylated [4]dendralenes has been achieved via two distinct synthetic strategies. The Diels–Alder chemistry of these new dendralenes (as multidienes) with an electron poor dienophile, N-methylmaleimide (NMM), has been studied. Thus, simply upon mixing the dendralene and an excess of dienophile at ambient temperature in a common solvent, sequences of cycloadditions

  所有五个可能的单甲基化[4]树枝状烯类的首次合成已通过两种不同的合成策略完成。这些新的树枝状烯类化合物（作为多二烯）的Diels-Alder化学性质与缺乏电子的亲二烯体N-甲基马来酰亚胺（NMM），已经被研究。因此，仅在环境温度下在普通溶剂中混合树枝状烯和过量的亲二烯体时，一系列环加成反应会导致快速生成复杂的多环产物。不同取代的树枝状烯类化合物可得到不同的产物分布，表明当存在机械可能性矩阵时，树枝状烯类化合物取代会影响所遵循的途径。Dendralene的位点选择性可追溯到电子，空间和构象效应，从而为在未来的合成研究中应用取代的Dendralenes提供预测工具。