9-chloro-6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione | 1496538-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-chloro-6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione
• 英文别名: 9-Chloro-6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione；9-chloro-6,6a-dihydroisoindolo[2,3-a]quinazoline-5,11-dione
• CAS: 1496538-38-5
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O₂
• 分子量: 284.702
• InChiKey: SMFPIHBPRRJBLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲酰基苯甲酸 、 2-氨基苯甲酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 以78%的产率得到9-chloro-6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  合成11 H-异吲哚并[2,1- a]苯并咪唑-11-ones，5 H-异吲哚并[2,1- a] [3,1]苯并恶嗪-5,11（6a H ）-二酮和6,6a-二氢异吲哚-[2,1-a]喹唑啉-5,11-二酮

  摘要：

  为合成11 H-异吲哚并[2,1- a ]苯并咪唑-11-one，5 H-异吲哚并[2,1- a ] [3,1]苯并恶嗪-5,11（6a H）开发了最佳条件。-二酮和6,6a-二氢异吲哚并[2,1- a ]喹唑啉-5,11-二酮衍生物分别在取代的2-甲酰基苯甲酸与邻苯二胺，邻氨基苯甲酸和邻氨基苯甲酰胺的反应中发生。验证并研究了6,6a-二氢异吲哚并[1,2- a ]喹唑啉-5,11-二酮的双折叠结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1382-2

文献信息

• One-pot three-component selective synthesis of isoindolo[2,1-a]quinazoline derivatives via a palladium-catalyzed cascade cyclocondensation/cyclocarbonylation sequence
  作者：Shenghai Guo、Jianhui Zhai、Fang Wang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c7ob00256d

  日期：——

  A practical and highly efficient procedure for the selective preparation of 6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-diones through a palladium-catalyzed one-pot three-component cascade reaction of 2-aminobenzamides with 2-bromobenzaldehydes and carbon monoxide under atmospheric pressure has been developed. This cascade reaction, in which four new C–C/C–N bonds and two new rings are simultaneously

  通过钯催化的2-氨基苯甲酰胺与2-的一锅三组分级联反应，选择性地制备6,6a-二氢异吲哚并[2,1- a ]喹唑啉-5,11-二酮的实用高效方法已经开发出在大气压力下的溴苯甲醛和一氧化碳。这种级联反应是同时构筑四个新的C–C / C–N键和两个新的环，是由2-氨基苯甲酰胺与2-溴苯甲醛的环缩合引发的，然后是Pd催化的原位形成的环羰基化反应2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-含CO（1 atm）的化合物。与现有方法相比，本方案具有容易获得的起始原料，广泛的底物范围，产品的结构多样性以及无需高压设备的优点。
• 一种合成6,6a-二氢异吲哚[2,1-a]喹唑啉-5, 11-二酮类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106866681B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种合成6,6a‑二氢异吲哚[2,1‑a]喹唑啉‑5,11‑二酮类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以邻氨基苯甲酰胺类化合物、邻溴苯甲醛类化合物和CO为起始原料，在催化剂、配体和碱的作用下，在有机溶剂中于120℃加热搅拌反应制得目标产物6,6a‑二氢异吲哚[2,1‑a]喹唑啉‑5,11‑二酮类化合物。本发明具有起始原料易得、底物适用范围广、区域选择性高和不需要使用高压设备等优点。
• Substituted 2-Formylbenzoic Acids in the Synthesis of 11H-Isoindolo[2,1-a]Benzimidazol-11-Ones, 5H-Isoindolo[2,1-a][3,1]Benzoxazine-5,11(6aH)-Diones, and 6,6a-Dihydroisoindolo-[2,1-a]Quinazoline-5,11-Diones
  作者：E. V. Gromachevskaya、A. V. Fin’ko、A. V. Butin、K. S. Pushkareva、V. D. Strelkov、L. I. Isakova、G. D. Krapivin

  DOI：10.1007/s10593-013-1382-2

  日期：2013.12

  1-a]benzimidazol-11-one, 5H-isoindolo[2,1-a][3,1]benzoxazine-5,11(6aH)-dione, and 6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione derivatives in the reaction of substituted 2-formylbenzoic acids with o-phenylenediamine, anthranilic acid, and anthranilamide, respectively. The bifolded structure of 6,6a-dihydroisoindolo-[1,2-a]quinazoline-5,11-dione was verified and investigated.

  为合成11 H-异吲哚并[2,1- a ]苯并咪唑-11-one，5 H-异吲哚并[2,1- a ] [3,1]苯并恶嗪-5,11（6a H）开发了最佳条件。-二酮和6,6a-二氢异吲哚并[2,1- a ]喹唑啉-5,11-二酮衍生物分别在取代的2-甲酰基苯甲酸与邻苯二胺，邻氨基苯甲酸和邻氨基苯甲酰胺的反应中发生。验证并研究了6,6a-二氢异吲哚并[1,2- a ]喹唑啉-5,11-二酮的双折叠结构。