scyllo-2,4,6-tris(3-triisopropylsilylprop-2-yn-1-yl)cyclohexane-1,3,5-triol tris(4-methylbenzenesulfonate) | 88522-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: scyllo-2,4,6-tris(3-triisopropylsilylprop-2-yn-1-yl)cyclohexane-1,3,5-triol tris(4-methylbenzenesulfonate)
• CAS: 88522-92-3
• 化学式: C₆₃H₉₆O₉S₃Si₃
• 分子量: 1177.9
• InChiKey: HDISGTUAFMGAJU-PNFYYXSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.93
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  130.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  scyllo-2,4,6-tris(3-triisopropylsilylprop-2-yn-1-yl)cyclohexane-1,3,5-triol tris(4-methylbenzenesulfonate) 在 敌草腈 作用下， 生成 1,3,5-tris(3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  cis-tris-σ homobenzenes from cis-benzenetrioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88271-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Tris-(3-triisopropylsilanyl-prop-2-ynyl)-cyclohexane-1,3,5-triol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 scyllo-2,4,6-tris(3-triisopropylsilylprop-2-yn-1-yl)cyclohexane-1,3,5-triol tris(4-methylbenzenesulfonate) 、 、 (1α,2β,3α,4β,5β,6β)-5-chloro-2,4,6-tris(3-triisopropylsilylprop-2-yn-1-yl)cyclohexane-1,3-diol bis(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  碳顺式-[1.1.1]-Tris-σ-高苯-通过三环环氧丙烷转化合成，结构数据，[σ2s+σ2s+σ2s]环还原

  摘要：

  通过三环氧环丙烷的转化，从顺式三氧化苯开始，生成3α，6α，9α-三（TIPS-乙炔基）（1b），-三（烷氧羰基）（1d，e），-三氰基（1f）和-三（氨甲基） ）合成了仍然难以捉摸的顺式-[1.1.1]-tris-σ-高苯（1a）的（1j）衍生物。在测试的许多碳亲核试剂中，弱碱性的Li-TIPS-丙炔混合氰铜酸盐证明了选择的试剂：很大程度上避免了消除，scyllo 1 -2,4,6-三（TIPS-炔丙基）环己烷-1 ，3,5-三醇（13a通过立体选择性的一锅式三倍环氧开口（最高69％）获得的）可以进行相关的官能团操作。柔性环己烷前体中碱诱导的三环丙烷丙烷闭环的选择性很大程度上取决于活化基团，并且通过固定“全轴”构象作为金刚烷正磷酸盐来促进。对于通常的纯3σ3π异构化[28.5（1e），29.0（1f），22.6（1j）kcal mol -1 ]确定的ΔG ≠值与协调的反应过程（[σ2s+σ2s+σ2s]）一致。对于三腈1f

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970528