(S)-2-(1-(2-(benzyloxy)phenyl)-2-nitroethyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione | 1423185-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(1-(2-(benzyloxy)phenyl)-2-nitroethyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1423185-65-2
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₆
• 分子量: 429.429
• InChiKey: RZNTXEASKHSEHU-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 1-benzyloxy-2-(2-nitrovinyl)benzene 在 C₃₅H₄₆N₄O₁₀S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(S)-2-(1-(2-(benzyloxy)phenyl)-2-nitroethyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Sugar thiourea catalyzed highly enantioselective Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to β-nitroalkenes

  摘要：

  利用一类新型糖-金鸡纳硫脲偶联物，实现了2-羟基-1,4-萘醌对β-硝基苯乙烯的高度对映选择性迈克尔加成反应。该方法具有显著优势，如催化剂用量低（1摩尔%）、高对映选择性（可达99% 对映体过量）、反应时间短和环境反应条件。

  DOI：

  10.1039/c2ra22270a