3,9-Dimethyl-5-oxiranylmethoxy-benzo[c]fluoren-7-one | 82276-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,9-Dimethyl-5-oxiranylmethoxy-benzo[c]fluoren-7-one
• 英文别名: 3,9-dimethyl-5-(oxiran-2-ylmethoxy)benzo[c]fluoren-7-one
• CAS: 82276-32-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: FSEXNIXRROLAJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-Dimethyl-5-oxiranylmethoxy-benzo[c]fluoren-7-one 、 异丙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到5-(2-Hydroxy-3-isopropylamino-propoxy)-3,9-dimethyl-benzo[c]fluoren-7-one
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of benzo(c)fluorene: II. Synthesis and biological effect of basic ethers of 7-oxo-7H-benzo(c)fluorene

  摘要：

  将酚类化合物IIa-IIc与ω-(N,N-二烷基氨基)烷基氯化物IIIa-IIId在水性和/或两相（甲苯和水性氢氧化钾）介质中进行烷基化反应，以及酚类化合物IId-IIf与异丙胺的反应，产生了醚类化合物IV-XIX。化合物IV和V用于制备衍生物XX-XXVI。通过钠硼氢化物还原化合物V中的7-酮基团产生7-羟基衍生物XXIV-XXVI，而在Wolf-Kishner反应条件下还原则产生衍生物XXVII和XXVIII，这两者也可通过在无水介质中用IIIa对XXIX进行烷基化而获得。化合物XXIX是通过还原化合物IIa制备的。大多数制备的化合物具有显著的抗肿瘤效果，尤其是化合物IV和V。化合物V、VII、IX和XVIII表现出抗菌效果，而化合物XVI、XVIII和XXIII在皮下应用对脑心肌炎病毒的效果与用作标准的Tiloron一样有效。

  DOI：

  10.1135/cccc19821856
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-3,9-二甲基-7H-苯并[C]芴-7-酮 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以63.6%的产率得到3,9-Dimethyl-5-oxiranylmethoxy-benzo[c]fluoren-7-one
  参考文献：
  名称：

  Krepelka, Jiri; Roubik, Jiri; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 4, p. 1258 - 1266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KREPELKA, J.;ROUBIK, J;HOLUBEK, JJ.;VANCUROVA, I., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 4, 1258-1266
  作者：KREPELKA, J.、ROUBIK, J、HOLUBEK, JJ.、VANCUROVA, I.

  DOI：——

  日期：——
• KREPELKA, J.;VANCUROVA, I.;HOLUBEK, J.;MELKA, M.;REZABEK, K., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 7, 1856-1866
  作者：KREPELKA, J.、VANCUROVA, I.、HOLUBEK, J.、MELKA, M.、REZABEK, K.

  DOI：——

  日期：——