N-(4-nitrophenyl)-6-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2-amine | 1160166-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-6-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-6-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1160166-36-8
• 化学式: C₁₄H₈F₃N₃O₂S
• 分子量: 339.298
• InChiKey: LIMAKIQTDTZBLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到N-(4-nitrophenyl)-6-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  直接形成无过渡金属的C–S键：通过碱介导的方法合成2-氨基苯并噻唑衍生物

  摘要：

  据报道，通用的，有效的和更实用的方案用于碱基介导的分子间或分子内S-芳基化反应，产生2-氨基苯并噻唑衍生物。值得注意的是，所有反应都是在无过渡金属的条件下以良好至极好的收率进行的，因此从环境和经济角度来看，本文提出的方法都具有很高的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.034

文献信息

• A practical synthesis of 2-aminobenzothiazoles via copper(I)-catalyzed tandem reaction of 2-iodoanilines with isothiocyanates in ionic liquids
  作者：Ling Chen、Bin Huang、Quan Nie、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.3453

  日期：2016.6

  copper(I)‐catalyzed tandem reaction of 2‐iodoanilines with isothiocyanates was achieved in hydrophobic [bmim][PF6] ionic liquid under mild conditions, generating a variety of 2‐aminobenzothiazoles in good to excellent yields. The tandem reaction that was carried out in [bmim][PF6] has some obvious advantages such as accelerated reaction rate and increased yield as compared with the reaction run in volatile

  在疏水性[bmim] [PF 6 ]离子液体中，在温和的条件下实现了2-碘代苯胺与异硫氰酸酯的铜（I）催化串联反应，生成了各种类型的2-氨基苯并噻唑，收率高至优异。与在挥发性溶剂（例如甲苯）中进行的反应相比，在[bmim] [PF 6 ]中进行的串联反应具有一些明显的优势，例如加快了反应速度，提高了收率。此外，CuI / 1,10-菲咯啉催化体系最多可重复使用八次，而不会降低活性和效率。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of 2-aminobenzothiazole via FeCl3-catalyzed tandem reaction of 2-iodoaniline with isothiocyanate in water
  作者：Qiuping Ding、Banpeng Cao、Xianjin Liu、Zhenzhen Zong、Yi-Yuan Peng

  DOI：10.1039/c0gc00123f

  日期：——

  An FeCl3-catalyzed tandem reaction of 2-iodoaniline with isothiocyanate in water is described, which provides an environmentally benign, efficient, and practical route for the generation of 2-aminobenzothiazole. This present tandem process shows broad substrate scope in the presence of octadecyltrimethylammonium chloride as a phase-transfer catalyst. In addition, the reaction media can be recovered

  一个 的FeCl 3催化的串联反应 2-碘苯胺 和 异硫氰酸酯 在 水 描述，它提供了一种环境友好，高效且实用的途径来生成 2-氨基苯并噻唑。目前的串列工艺显示，在存在十八烷基三甲基氯化铵 作为相转移 催化剂。另外，反应介质可以被回收和再循环而不损失效率。
• A practical synthesis of 2-aminobenzothiazoles via the tandem reactions of 2-haloanilines with isothiocyanates catalyzed by immobilization of copper in MCM-41
  作者：Ruian Xiao、Wenyan Hao、Jinting Ai、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.01.014

  日期：2012.5

  The heterogeneous tandem reactions of 2-haloanilines with isothiocyanates were achieved in DMSO using Et3N as base at 80 °C in the presence of a 3-(2-aminoethylamino)propyl-functionalized MCM-41-immobilized copper(II) complex [MCM-41-2N-CuSO4], yielding a variety of 2-aminobenzothiazoles in good to excellent yields. This heterogeneous copper catalyst exhibited higher activity than CuSO4 and can be

  在3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定铜（II）络合物存在下，在80°C下以Et 3 N为碱，在DMSO中实现了2-卤代苯胺与异硫氰酸酯的异质串联反应[ MCM-41-2N-CuSO 4 ]，以良好至优异的产率产生各种2-氨基苯并噻唑。这种非均相铜催化剂显示出比CuSO 4高的活性，可以通过简单过滤反应溶液进行回收和再循环，并至少连续进行了10次试验，而活性没有降低。
• Synthesis of N-substituted-2-aminobenzothiazoles using nano copper oxide as a recyclable catalyst under ligand-free conditions, in reusable PEG-400 medium
  作者：Satish Gaddam、Harshavardhan Reddy Kasireddy、Karnakar Konkala、Ramesh Katla、Nageswar Yadavalli Venkata Durga

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.02.003

  日期：2014.5

  A simple and practical method for the synthesis of N-substituted-2-aminobenzothiazoles via a cross-coupling reaction of 2-iodo anilines with isothiocyanates is envisaged using nano copper oxide as a recyclable catalyst and Cs2CO3 as a base in PEG-400, as a bio-degradable, reusable, inexpensive and non-toxic reaction medium, under ligand-free conditions. The present tandem process underlines environmental

  一种用于合成简单实用的方法Ñ取代-2-氨基苯并经由与异硫氰酸酯2-碘苯胺交叉偶联反应是设想使用氧化物纳米铜作为可回收催化剂和Cs 2 CO 3作为PEG-碱400，在无配体条件下作为可生物降解，可重复使用，廉价且无毒的反应介质。本发明的串联方法强调了环境可接受性以良好至优异的产率获得各种N-取代的2-氨基苯并噻唑。
• DDQ-Promoted C-S Bond Formation: Synthesis of 2-Aminobenzothiazole Derivatives under Transition-Metal-, Ligand-, and Base-Free Conditions
  作者：Rui Wang、Wen-juan Yang、Liang Yue、Wei Pan、Hong-yao Zeng

  DOI：10.1055/s-0031-1291159

  日期：2012.7

  A transition-metal-free method for the intramolecular S-arylation of o-halobenzothiaoureas via DDQ-mediated leading to the 2-aminobenzothiazole derivatives is reported. The reactions are performed at room temperature under ligand-and base-free conditions with good to excellent yields.