5'-O-mesyluridine | 15147-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-mesyluridine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 15147-67-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₈S
• 分子量: 322.296
• InChiKey: MILRLDJGBTVBGZ-ZOQUXTDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: ethanol, 80% (64-17-5))
• 密度：
  1.676±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷基二甲基叔胺 、 5'-O-mesyluridine 在 sodium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5'-deoxyuridin-5'-yl)dimethyldodecylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 5′-Uridine-Head Amphiphiles as Model for DNA Molecular Recognition

  摘要：

  Here we describe uridine functionalization in the 5' position, which provides new classes of cationic and nonionic amphiphiles specifically designed. as DNA transfection agents. The Synthetic procedures developed to obtain the cationic uridine-head surfactants prevented intramolecular cyclization. that occurs when. uridine is functionalized in this position without using protecting groups in the uracil.

  DOI：

  10.1080/15257770903306625
• 作为产物：
  描述：

  5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methanesulfonyl-uridine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到5'-O-mesyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 5′-Uridine-Head Amphiphiles as Model for DNA Molecular Recognition

  摘要：

  Here we describe uridine functionalization in the 5' position, which provides new classes of cationic and nonionic amphiphiles specifically designed. as DNA transfection agents. The Synthetic procedures developed to obtain the cationic uridine-head surfactants prevented intramolecular cyclization. that occurs when. uridine is functionalized in this position without using protecting groups in the uracil.

  DOI：

  10.1080/15257770903306625

文献信息

• SUGAR MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES THAT DETECT AND MODULATE GENE EXPRESSION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0549615A1

  公开（公告）日：1993-07-07
• EP0549615A4
  申请人：——

  公开号：EP0549615A4

  公开（公告）日：1997-08-27
• [EN] SUGAR MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES THAT DETECT AND MODULATE GENE EXPRESSION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1992003568A1

  公开（公告）日：1992-03-05

  (EN) Compositions and methods are provided for the treatment and diagnosis of diseases amenable to modulation of the production of selected proteins. In accordance with preferred embodiments, oligonucleotides and oligonucleotide analogs are provided which are specifically hybridizable with a selected sequence of RNA or DNA wherein at least one of the 2'-deoxyfuranosyl moieties of the nucleoside unit is modified. Treatment of HIV, herpes virus, papillomavirus and other infections is provided.(FR) Compositions et procédés de traitement et de diagnostic de maladies en corrélation avec la modulation de la production de protéines sélectionnées. Selon des modes de réalisation préférés, des oligonucléotides ainsi que des analogues d'oligonucléotides sont spécifiquement hybridables avec une séquence sélectionnée d'ARN ou d'ADN dans laquelle au moins une des fractions 2'-désoxyfuranosyl de l'unité de nucléoside est modifiée. L'invention concerne également le traitement du VIH, du virus herpétique, du virus du papillome ainsi que d'autres infections.