12-Ethenyltetracyclo[8.5.2.24,7.011,15]nonadeca-1(15),4,6,10,12,16,18-heptaene | 823817-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 12-Ethenyltetracyclo[8.5.2.24,7.011,15]nonadeca-1(15),4,6,10,12,16,18-heptaene
• CAS: 823817-89-6
• 化学式: C₂₁H₂₀
• 分子量: 272.39
• InChiKey: RZBAXNDKUWGXML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Ethenyltetracyclo[8.5.2.24,7.011,15]nonadeca-1(15),4,6,10,12,16,18-heptaene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、850.0 MPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 8-Phenyl-8-azahexacyclo[12.8.2.217,20.02,13.03,11.06,10]hexacosa-1,3(11),4,6(10),13,17,19,23,25-nonaene-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  含碳环和杂环五元环的螺旋[2.2]对环环烷的合成

  摘要：

  描述了一种基于[2.2]茚并双环庚基的二烯的制备。该二烯与N-甲基马来酰亚胺，N-苯基马来酰亚胺和顺丁烯二酸酐的Diels-Alder环加成反应仅在高压条件下才能以较高的收率和反非对映选择性进行。通过用10％Pd / C催化剂对Diels–Alder产品进行脱氢反应来制备杂庚烯。通过二烯与1，4-萘醌之间的反应获得了新的Helphannophanequinone。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.114
• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化磷 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以52%的产率得到12-Ethenyltetracyclo[8.5.2.24,7.011,15]nonadeca-1(15),4,6,10,12,16,18-heptaene
  参考文献：
  名称：

  含碳环和杂环五元环的螺旋[2.2]对环环烷的合成

  摘要：

  描述了一种基于[2.2]茚并双环庚基的二烯的制备。该二烯与N-甲基马来酰亚胺，N-苯基马来酰亚胺和顺丁烯二酸酐的Diels-Alder环加成反应仅在高压条件下才能以较高的收率和反非对映选择性进行。通过用10％Pd / C催化剂对Diels–Alder产品进行脱氢反应来制备杂庚烯。通过二烯与1，4-萘醌之间的反应获得了新的Helphannophanequinone。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.114

文献信息

• Synthesis of helical [2.2]paracyclophanes containing carbocyclic and heterocyclic five-membered rings
  作者：Aldo Taticchi、Lucio Minuti、Daniela Lanari、Assunta Marrocchi、Ilaria Tesei、Eszter Gacs-Baitz

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.114

  日期：2004.12

  d diene is described. Diels–Alder cycloadditions of this diene with N-methylmaleimide, N-phenylmaleimide and maleic anhydride occurred in good yields and anti-diastereoselectively only under high pressure conditions. Heterohelicenophanes were prepared by dehydrogenation of the Diels–Alder products with 10% Pd/C catalyst. A new helicenophanequinone was obtained by the reaction between the diene and

  描述了一种基于[2.2]茚并双环庚基的二烯的制备。该二烯与N-甲基马来酰亚胺，N-苯基马来酰亚胺和顺丁烯二酸酐的Diels-Alder环加成反应仅在高压条件下才能以较高的收率和反非对映选择性进行。通过用10％Pd / C催化剂对Diels–Alder产品进行脱氢反应来制备杂庚烯。通过二烯与1，4-萘醌之间的反应获得了新的Helphannophanequinone。