ethyl (E)-2-(2-oxoacenaphthylen-1(2H)-ylidene)acetate | 22561-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (E)-2-(2-oxoacenaphthylen-1(2H)-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (E)-2-(2-oxoacenaphthylen-1(2H)-ylidene) acetate；seqtrans-Aethoxycarbonylmethylenacenaphthenon
• CAS: 22561-91-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: XLEABFIZXBNVGU-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(2-oxoacenaphthylen-1(2H)-ylidene)acetate 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 水 为溶剂， 以90 %的产率得到ethyl (Z)-2-nitro-2-(2-oxoacenaphthylen-1(2H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  PEG 400 中苊酮-2-亚基酮的无金属和无酸合成及其在水中 TBN 的自由基硝化

  摘要：

  苊酮-2-亚二烯酮的合成是在无金属和无酸条件下使用 PEG 400 作为溶剂开发的。在大气氧下使用 TBN 作为硝化剂，首次完成了苊酮-2-亚基酮的硝化。硝化后，（E）-2-（2-氧代-2-苯乙基）苊-1（2H）-酮和烷基 （E）-2-（2-氧代-2-氧代乙萘-1（2H）-亚基）乙酸酯得到具有相同几何形状的非对映异构体。该工艺中使用的基材种类繁多，成本低且无毒，证明了其重要的适用性。该程序的另一个值得注意的方面是，与以前的程序相比，它在转化过程中不使用 HNO3 或金属硝酸盐。

  DOI：

  10.1039/d4ob00963k
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 苊醌 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到ethyl (E)-2-(2-oxoacenaphthylen-1(2H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  当异氰基乙酸乙酯遇到靛红时：1，3-偶极/反1，3-偶极/加成反应可得到3-亚硝基氧吲哚。

  摘要：

  据报道，一种新的CuI / 1,10-phen催化的反应可从易得的靛红和异氰基乙酸乙酯合成3-亚苄基吲哚，其中异氰基乙酸乙酯像Wittig试剂一样是潜在的二碳供体。串联程序包括1,3-偶极环加成反应/ 1,3-偶极反环开环反应/烯化反应，可以制备具有宽泛的官能团耐受性的3-亚硝基氧吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00217

文献信息

• Direct β-acylation of 2-arylidene-1,3-indandiones with acyl chlorides catalyzed by organophosphanes
  作者：Chia-Jui Lee、Chia-Ning Sheu、Cheng-Che Tsai、Zong-Ze Wu、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c3cc45201h

  日期：——

  We have developed an organophosphane-catalyzed direct β-acylation of a series of conjugated systems bearing ketone, amide and ester functionalities using acyl chlorides as trapping reagents. A wide variety of highly functional ketone derivatives were generated efficiently under very mild conditions with high yields according to our protocol. Our adducts can even be utilized as important building blocks for the synthesis of functional tri/tetracyclic pyridazine derivatives.

  我们开发了一种利用膦烷催化剂的直接β-酰基化反应，以一系列含有酮、酰胺和酯官能团的共轭体系为底物，使用酰氯作为捕获试剂。根据我们的方案，在非常温和的条件下，可以高效地生成大量具有高度官能化的酮衍生物，产率很高。我们的加合物甚至可以用作合成含功能性三/四环吡嗪衍生物的重要构建模块。
• Studies of Acenaphthene Derivatives. XVI. The Wittig Reaction with Acenaphthenequinone
  作者：Otohiko Tsuge、Masashi Tashiro、Ichiro Shinkai

  DOI：10.1246/bcsj.42.181

  日期：1969.1

  The reactions of acenaphthenequinone (III) with several Wittig reagents have been studied. When III was reacted with equimolar amounts of benzylidenetriphenylphosphoranes (IV) at room temperature, the corresponding benzylideneacenaphthenones (V) were obtained in fairly good yields, but the reactions of benzil and phenanthrenequinone with IV did not take place under similar conditions. The reaction of

  已经研究了苊醌 (III) 与几种 Wittig 试剂的反应。当 III 与等摩尔量的亚苄基三苯基膦 (IV) 在室温下反应时，相应的亚苄基苊酮 (V) 以相当好的收率获得，但苄基和菲醌与 IV 的反应在类似条件下没有发生。III与2当量IV在苛刻条件下反应仅得到V，没有得到二亚苄基化合物。III 与共振稳定的正膦，如乙炔-、苯亚酰-和对氯苯亚酰正膦的反应，得到预期的 α,β-不饱和酮。在与乙氧基羰基亚甲基正膦反应中，生成两个立体异构的乙氧基羰基亚甲基苊酮，也由乙氧基羰基甲基膦酸二乙酯反应得到。异构体的结构是在核磁共振、紫外光谱和质谱研究的基础上确定的。
• Studies of Acenaphthene Derivatives. XX. The Reactions of Benzylideneacenaphthenones with Sulfonium Ylides
  作者：Otohiko Tsuge、Ichiro Shinkai

  DOI：10.1246/bcsj.43.3514

  日期：1970.11

  The reactions of benzylideneacenaphthenones with sulfonium ylides were studied extensively. Although the reactions of benzylidene- and p-methylbenzylideneacenaphthenone with dimethylsulfonium methylide gave only resinous materials, the p-chlorobenzylidene derivative condensed with the ylide to afford the corresponding spiroxirane compound in a good yield. In the reactions with dimethyloxosulfonium

  广泛研究了亚苄基苊酮与锍叶立德的反应。尽管亚苄基-和对甲基亚苄基苊酮与二甲基锍甲基化物的反应仅产生树脂物质，但对氯亚苄基衍生物与叶立德缩合以良好的收率得到相应的螺环乙烷化合物。在与二甲基氧锍甲基化物和羰基稳定的锍叶立德（例如（二甲基亚磺酰苯）乙酸乙酯和二甲基锍苯甲酰化物）的反应中，苄叉-苊酮以良好的收率得到相应的螺环丙基酮。基于NMR光谱研究，在后一反应中获得的产物被确定为顺式环丙基化合物。另一方面，乙氧基羰基亚甲基苊酮与羰基稳定的锍叶立德缩合得到反式环丙基酮。在这些结果的基础上，讨论了反应机理。此外，双-2,2'-亚甲基苊酮反应...
• Synthesis of dihydro-2H-spiro [acenaphthylene-1,3′-pyrazole]: An approach toward apixaban moeity
  作者：V. Nookaappa Rao Gorli、Rajagopal Srinivasan

  DOI：10.1080/00397911.2021.2023574

  日期：2022.1.17

  Abstract The 1,3-dipolar cycloaddition (DC) reaction of substituted acenaphthenone-2-ylidine ketone with nitrile imines to obtain the corresponding dihydro-2H-spiro [acenaphthylene-1,3′-pyrazole] cycloadducts in good to excellent yields (up to 92%) with regioselectivity. Nitrile imines were generated from hydrazonoyl chlorides in the presence of triethylamine as a base in dichloromethane solvent. The

  摘要 取代的苊酮-2-亚胺酮与腈亚胺的 1,3-偶极环加成 (DC) 反应得到相应的二氢-2 H-螺[苊-1,3'-吡唑] 环加合物，产率从良好到优异（最高至 92%) 具有区域选择性。在三乙胺作为碱的存在下，在二氯甲烷溶剂中由肼酰氯生成腈亚胺。通过使用光谱数据确定结构和区域化学并通过单晶X射线衍射分析确认。