4-(isopropylamino)quinazoline | 22754-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(isopropylamino)quinazoline
• 英文别名: 4-isopropylaminoquinazoline；isopropyl-quinazolin-4-yl-amine；4-Isopropylaminochinazolin；N-Isopropyl-4-quinazolineamine；N-propan-2-ylquinazolin-4-amine
• CAS: 22754-06-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: CMSXNSKVLIDUTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  330.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(isopropylamino)quinazoline 、 正丁基锂 生成 2-butyl-N-propan-2-yl-1,2-dihydroquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  JOHANNSEN, FRANK;PEDERSEN, ERIK B., CHEM. SCR., 27,(1987) N 2, 277-281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 六氯环三磷腈 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(isopropylamino)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  An efficient HCCP-mediated direct amination of quinazolin-4(3H)-ones

  摘要：

  An efficient direct amination of quinazolin-4(3H)-ones has been developed. Treatment of quinazolin-4(3H)-ones with HCCP, DIPEA, and N-contained nucleophiles in acetonitrile could be able to form the corresponding 4-aminoquinazoline derivatives. Under the optimal reaction conditions, the amination products were achieved in good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.067

文献信息

• 4-Quinolylnitrene and 2-quinoxalinylcarbene
  作者：Chris Addicott、Holger Lüerssen、Martin Kuzaj、David Kvaskoff、Curt Wentrup

  DOI：10.1002/poc.1904

  日期：2011.10

  flash vacuum thermolysis (FVT) with Ar matrix isolation of the product. Matrix photolysis of 16 affords diazo compound 15, cyclic ketenimine 19 and open‐chain ketenimine 26. 2‐Quinoxalinylcarbene 17 was also formed in the matrix photolysis and identified by its ESR spectrum. FVT of either 22 or 15/16 afforded 4‐quinolylnitrene, identified by its Ar‐matrix ESR spectrum. A second nitrene ESR signal obtained

  通过电子自旋共振（ESR）和红外（IR）光谱鉴定，4-喹啉基叠氮化物22的基质光解可得到4-喹啉基硝烯21。还观察到分配给叠氮苯23（1741 cm -1）的次要吸收。进一步的光解作用会在1902和1909 cm -1处归因于环状酮亚胺19，而在2044 cm -1处归因于开链酮亚胺26且在1982 cm -1处具有较弱的吸收，归因于开环腈。25。2-（5-四唑基）喹喔啉14和三唑并[1,5- a对喹喔啉16在2084 cm -1处产生吸收，这是由于重氮化合物15在温和的快速真空热解（FVT）中形成，并带有Ar基质分离产物。16的基质光解得到重氮化合物15，环状酮亚胺19和开链酮亚胺26。2-喹喔啉基卡宾17也在基质光解中形成，并通过其ESR光谱进行鉴定。FVT为22或15/16时，可以得到4-喹啉基亚硝烯，由Ar-矩阵ESR光谱确定。在两个FVT和光解实验中从这22个中获得的第二个氮烯E
• C–N Bond Formation by the Oxidative Alkylamination of Azines: Comparison of AgPy2MnO4 versus KMnO4 as Oxidant
  作者：Anna V. Gulevskaya、Bert U. W. Maes、Caroline Meyers、Wouter A. Herrebout、Benjamin J. van der Veken

  DOI：10.1002/ejoc.200600573

  日期：2006.12

  successful oxidative alkylamination of azines by the SNH-reaction, with the use of alkylamines other than methylamine, are very scarce. Hitherto, the experimental limitation to extend oxidative amination of azines with NH3/KMnO4 to oxidative alkylamination is solely ascribed to the low solubility of KMnO4 in alkylamines and the increased sensitivity of alkylamines towards oxidation in comparison with ammonia

  关于使用除甲胺以外的烷基胺通过 SNH 反应成功氧化烷基胺化吖嗪的报道非常少。迄今为止，将吖嗪与 NH3/KMnO4 的氧化胺化扩展到氧化烷基胺化的实验限制仅归因于 KMnO4 在烷基胺中的低溶解度以及与氨相比烷基胺对氧化的敏感性增加。我们的实验数据首次证明这种反应也存在底物依赖性。用烷基胺/AgPy2MnO4分别处理3-硝基吡啶和喹唑啉，顺利地获得了2-烷基氨基-5-硝基吡啶和4-烷基氨基喹唑啉。尽管 KMnO4 仍能与 3-硝基吡啶一起提供中等至良好的结果，喹唑啉与同种烷基胺的反应完全无用。根据所使用的烷基胺和底物，发现使用 AgPy2MnO4 可产生与 KMnO4 相同或更好的结果，因此似乎是成功氧化烷基胺化的有前途的通用氧化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：INTELLIKINE LLC

  公开号：US20140296207A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Heterocyclic entities that modulate PI3 kinase activity, pharmaceutical compositions containing the isoquinolone entities, and methods of using these chemical entities for treating diseases and conditions associated with P13 kinase activity are described herein.

  本文描述了调节PI3激酶活性的杂环化合物、包含异喹啉类化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗与PI3激酶活性相关的疾病和病状的方法。
• BROWN D. J.; IENAGA K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, <JCPK-BH>, 1975, NO 21, 2182-2185
  作者：BROWN D. J.、 IENAGA K.

  DOI：——

  日期：——
• US8785454B2
  申请人：——

  公开号：US8785454B2

  公开（公告）日：2014-07-22