N-(2-methoxyphenyl)-2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl)acetamide | 108086-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)-2-(4-oxoquinazolin-3-yl)acetamide
• CAS: 108086-39-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• mdl: MFCD01686695
• 分子量: 309.324
• InChiKey: VQIIHKHNJKDXAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(2-methoxyphenyl)-2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  (Quinazoline 4-yloxy)acetamide 和 (4-oxoquinazoline-3(4H)-yl)acetamide 衍生物作为结核分枝杆菌 bd 氧化酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  治疗耐药结核病迫切需要具有新作用机制的新型化学支架。结核分枝杆菌的氧化磷酸化途径由多个临床验证的药物靶点组成。该途径可以通过两种末端氧化酶中的任何一种发挥作用——质子泵细胞色素bc 1 -aa 3超复合物，或能量效率较低但亲和力高的细胞色素bd氧化酶。已发现单独抑制bc 1复合物是抑菌的而不是杀菌的。另一方面，对这两种氧化酶的抑制对病原体都是致命的。在本研究中，我们使用了bc 1结核分枝杆菌的复杂突变体筛选 (Quinazoline 4-yloxy) 乙酰胺和 (4-oxoquinazoline-3(4 H )-yl) 乙酰胺衍生物对抗交替氧化酶，即细胞色素bd氧化酶。发现两种分子 S-021-0601 和 S-021-0607 抑制突变体的 MIC 分别为 8 和 16 μM，而对野生型结核分枝杆菌的 MIC 分别为 128 和 256 μM 。在野生型中，其中一种化合物与bc 1抑制剂

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114639

文献信息

• Saksena, R. K.; Yasmeen, Rana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 438 - 440
  作者：Saksena, R. K.、Yasmeen, Rana

  DOI：——

  日期：——
• SAKSENA R. K.; YASMEEN RANA, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 4, 438-440
  作者：SAKSENA R. K.、 YASMEEN RANA

  DOI：——

  日期：——