N-(2-methoxyphenyl)-2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl)acetamide | 108086-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)-2-(4-oxoquinazolin-3-yl)acetamide
• CAS: 108086-39-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• mdl: MFCD01686695
• 分子量: 309.324
• InChiKey: VQIIHKHNJKDXAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(2-methoxyphenyl)-2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  (Quinazoline 4-yloxy)acetamide 和 (4-oxoquinazoline-3(4H)-yl)acetamide 衍生物作为结核分枝杆菌 bd 氧化酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  治疗耐药结核病迫切需要具有新作用机制的新型化学支架。结核分枝杆菌的氧化磷酸化途径由多个临床验证的药物靶点组成。该途径可以通过两种末端氧化酶中的任何一种发挥作用——质子泵细胞色素bc 1 -aa 3超复合物，或能量效率较低但亲和力高的细胞色素bd氧化酶。已发现单独抑制bc 1复合物是抑菌的而不是杀菌的。另一方面，对这两种氧化酶的抑制对病原体都是致命的。在本研究中，我们使用了bc 1结核分枝杆菌的复杂突变体筛选 (Quinazoline 4-yloxy) 乙酰胺和 (4-oxoquinazoline-3(4 H )-yl) 乙酰胺衍生物对抗交替氧化酶，即细胞色素bd氧化酶。发现两种分子 S-021-0601 和 S-021-0607 抑制突变体的 MIC 分别为 8 和 16 μM，而对野生型结核分枝杆菌的 MIC 分别为 128 和 256 μM 。在野生型中，其中一种化合物与bc 1抑制剂

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114639

文献信息

• Saksena, R. K.; Yasmeen, Rana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 438 - 440
  作者：Saksena, R. K.、Yasmeen, Rana

  DOI：——

  日期：——
• SAKSENA R. K.; YASMEEN RANA, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 4, 438-440
  作者：SAKSENA R. K.、 YASMEEN RANA

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of (Quinazoline 4-yloxy)acetamide and (4-oxoquinazoline-3(4H)-yl)acetamide derivatives as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis bd oxidase
  作者：Amit Kumar、Neetu Kumari、Sandeep Bhattacherjee、Umamageswaran Venugopal、Shahid Parwez、Mohammad Imran Siddiqi、Manju Y. Krishnan、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114639

  日期：2022.11

  affinity cytochrome bd oxidase. Inhibiting the bc1 complex alone has been found bacteriostatic and not bactericidal. On the other hand, inhibition of both these oxidases turns lethal to the pathogen. In the present study, we used a bc1 complex mutant of M. tuberculosis to screen (Quinazoline 4-yloxy)acetamide and (4-oxoquinazoline-3(4H)-yl)acetamide derivatives against the alternate oxidase, i.e., cytochrome

  治疗耐药结核病迫切需要具有新作用机制的新型化学支架。结核分枝杆菌的氧化磷酸化途径由多个临床验证的药物靶点组成。该途径可以通过两种末端氧化酶中的任何一种发挥作用——质子泵细胞色素bc 1 -aa 3超复合物，或能量效率较低但亲和力高的细胞色素bd氧化酶。已发现单独抑制bc 1复合物是抑菌的而不是杀菌的。另一方面，对这两种氧化酶的抑制对病原体都是致命的。在本研究中，我们使用了bc 1结核分枝杆菌的复杂突变体筛选 (Quinazoline 4-yloxy) 乙酰胺和 (4-oxoquinazoline-3(4 H )-yl) 乙酰胺衍生物对抗交替氧化酶，即细胞色素bd氧化酶。发现两种分子 S-021-0601 和 S-021-0607 抑制突变体的 MIC 分别为 8 和 16 μM，而对野生型结核分枝杆菌的 MIC 分别为 128 和 256 μM 。在野生型中，其中一种化合物与bc 1抑制剂