5-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-8-(4-methylpiperazin-1-yl)quinoline | 1608477-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-8-(4-methylpiperazin-1-yl)quinoline
• 英文别名: 5-(4-fluorophenylsulfonyl)-8-(4-methylpiperazin-1-yl)quinoline
• CAS: 1608477-75-3
• 化学式: C₂₀H₂₀FN₃O₂S
• 分子量: 385.462
• InChiKey: BYTQFHAOPXOVIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-苯甲酰基氨基喹啉 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 silver carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 5-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-8-(4-methylpiperazin-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化8-氨基喹啉酰胺与芳基磺酰氯的C5-区域选择性C H磺酰化

  摘要：

  开发了铜催化的8-氨基喹啉骨架在不寻常的C5位置的C H磺酰化反应。该协议使用廉价的CuI作为催化剂，使用市售的芳基磺酰氯作为磺酰化试剂，该协议显示了广泛的底物范围，可产生中等至良好的砜收率。所开发的方法可方便地用于合成潜在的5-HT 6血清素能受体的氟化PET放射性配体。此外，机理研究表明反应发生了根本过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.011

文献信息

• Syntheses, Radiolabelings, and in Vitro Evaluations of Fluorinated PET Radioligands of 5-HT₆ Serotoninergic Receptors
  作者：Julie Colomb、Guillaume Becker、Sylvain Fieux、Luc Zimmer、Thierry Billard

  DOI：10.1021/jm500372e

  日期：2014.5.8

  The 5-HT6 receptors are potent therapeutic targets for psychiatric and neurological diseases (schizophrenia, Alzheimer's disease, etc.). However, with lack of specific radiopharmaceuticals, their pharmacology is still incomplete and their exploration is limited to animal models. In this context, we have designed a fluorinated PET radiotracer, [F-18]2FNQ1P, that possesses a high affinity and selectivity for 5-HT6. In vitro PET autoradiographies in rat brain sections with this radiotracer were in accordance with the 5-HT6 distribution pattern.