nonan-5-one-hydrazone | 409318-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: nonan-5-one-hydrazone
• 英文别名: 3-ethyl-3-hydroxy-6,7-diisopropoxy-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• CAS: 409318-60-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: ABITVQWNMPWRCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonan-5-one-hydrazone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到2-Ethyl-3,5,6,7,8-pentahydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Squaric Acid Ester-Based Total Synthesis of Echinochrome A

  摘要：

  The total synthesis of echinochrome A is described. Both key intermediates 5 and 8 were efficiently prepared from diisopropyl squarate 7. Nucleophilic addition of aryllithium 8 to 5, followed by thermal ring-expansion/ cyclization of the 1,2-adduct 4, furnished hydroquinone 3. Oxidation and full deprotection of 3 gave the title compound.

  DOI：

  10.1021/jo016034m
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethyl-3,6,7-triisopropoxy-5,8-dimethoxy-naphthalene-1,4-diol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 air 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 nonan-5-one-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Squaric Acid Ester-Based Total Synthesis of Echinochrome A

  摘要：

  The total synthesis of echinochrome A is described. Both key intermediates 5 and 8 were efficiently prepared from diisopropyl squarate 7. Nucleophilic addition of aryllithium 8 to 5, followed by thermal ring-expansion/ cyclization of the 1,2-adduct 4, furnished hydroquinone 3. Oxidation and full deprotection of 3 gave the title compound.

  DOI：

  10.1021/jo016034m